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Sigma-Aldrich

cataCXium® A Pd G2

Synonyme(s) :

cataCXium A-Pd-G2, Chloro[(di(1-adamantyl)-N-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium(II)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H49ClNPPd
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
668.63
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Caractéristiques

generation 2

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Pf

220 °C (decomposition)

Groupe fonctionnel

amine
phosphine

Chaîne SMILES 

Nc1ccccc1-c2ccccc2[Pd]Cl.CCCCP([C@@]34C[C@@H]5C[C@@H](C[C@@H](C5)C3)C4)[C@@]67C[C@@H]8C[C@@H](C[C@@H](C8)C6)C7

InChI

1S/C24H39P.C12H10N.ClH.Pd/c1-2-3-4-25(23-11-17-5-18(12-23)7-19(6-17)13-23)24-14-20-8-21(15-24)10-22(9-20)16-24;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;;/h17-22H,2-16H2,1H3;1-6,8-9H,13H2;1H;/q;;;+1/p-1/t17-,18+,19-,20-,21+,22-,23-,24-;;;

Clé InChI

CAVPLNLGXHYGIR-DVBMAMJVSA-M

Application

cataCXium® A Pd G2 is a Buchwald′s second generation catalyst that can be used as a palladium source for the coupling of potassium 1-(benzyloxy)alkyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl chlorides via Suzuki-Miyaura reaction to yield protected secondary alcohols.

Informations légales

cataCXium is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Stereospecific cross-coupling of secondary organotrifluoroborates: potassium 1-(benzyloxy) alkyltrifluoroborates
Molander GA and Wisniewski SR
Journal of the American Chemical Society, 134(40), 16856-16868 (2012)

Articles

Buchwald precatalysts and ligands are bulky electron-rich dialkylbiaryl phospine-based catalysts and structurally related ligands that improve reactivity in Pd-catalyzed cross - coupling reactions

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