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594806

Sigma-Aldrich

Butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-D-tartaric acid diamide ester

97%

Synonyme(s) :

(4S,5S)-2-Butyl-N,N,N′N′-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H23BN2O4
Numéro CAS:
161344-84-9
Poids moléculaire :
270.13
Numéro MDL:
MFCD05663838
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24881537
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D +106°, c = 1% in chloroform

Indice de réfraction

n20/D 1.4780 (lit.)

Point d'ébullition

305-306 °C (lit.)

Densité

1.096 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCB1O[C@@H]([C@H](O1)C(=O)N(C)C)C(=O)N(C)C

InChI

1S/C12H23BN2O4/c1-6-7-8-13-18-9(11(16)14(2)3)10(19-13)12(17)15(4)5/h9-10H,6-8H2,1-5H3/t9-,10-/m0/s1

Clé InChI

AFQWQRBBIZKYTE-UWVGGRQHSA-N

Catégories apparentées

Application

Butylboronic acid N,N,N′,N′-tetramethyl-D-tartaric acid diamide is a dioxaborolane ligand that can be used to prepare:
  • Enantioenriched spiropentanes via zinc catalyzed cyclopropanation of corresponding hydroxymethylallenes.
  • 1,2,3-trisubstituted cyclopropane derivatives by asymmetric cyclopropanation of allylic alcohols in the presence of zinc reagents.
  • Glycolipids plakosides A, B, and their derivatives by Sharpless asymmetric dihydroxylation and cyclopropanation reaction.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

> 110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Enantioselective synthesis of 1, 2, 3-trisubstituted cyclopropanes using gem-dizinc reagents
Zimmer LE and Charette AB
Journal of the American Chemical Society, 131(43), 15624-15626 (2009)
Total synthesis and biological evaluation of glycolipids plakosides A, B and their analogs
Nicolaou KC, et al.
Helvetica Chimica Acta, 83(8), 1977-2006 (2000)
Enantioselective synthesis of spiropentanes from hydroxymethylallenes
Charette AB, et al.
Organic Letters, 3(21), 3293-3295 (2001)

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