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Sigma-Aldrich

3-Hydroxyphenylboronic acid

≥95.0%

Synonyme(s) :

3-Hydroxybenzeneboronic acid, m-Hydroxybenzeneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
87199-18-6
Poids moléculaire :
137.93
Numéro MDL:
MFCD01074603
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24874382
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Essai

≥95.0%

Pf

210-213 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1cccc(O)c1

InChI

1S/C6H7BO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8-10H

Clé InChI

WFWQWTPAPNEOFE-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Hydroxyphenylboronic acid (3-HPBA) can be used as a reagent:
  • In Suzuki-Miyaura coupling reactions with aryl halides for the formation of C-C bond in the presence of Pd catalyst.[1][2]
  •  To synthesize boron/nitrogen-doped polymer nano/microspheres by hydrothermal polymerization with formaldehyde and ammonia.[3]      
  • To prepare carbon quantum dots based on 3-HPBA as selective fructose sensor.[4]     
  • In the development of modified electrodes for electrochemical biosensors.[5]

Note de bas de page

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR7147
0000027548
0000000911
17606LO
12521EO

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Synthesis of hyperbranched polythiophene with a controlled degree of branching via catalyst-transfer Suzuki-Miyaura coupling reaction
Segawa Y, et al.
Polym. Chem., 4(4), 1208-1215 (2013)
Diana M A Crista et al.
Journal of fluorescence, 29(1), 265-270 (2019-01-07)
The selective fluorescence sensing of fructose was achieved by fluorescence quenching of the emission of hydrothermal-synthesized carbon quantum dots prepared by 3-hydroxyphenylboronic acid. Quantification of fructose was possible in aqueous solutions with pH of 9 (Limit of Detection LOD and
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Life sciences, 241, 117116-117116 (2019-12-04)
LexA protein is a transcriptional repressor which regulates the expression of more than 60 genes belonging to the SOS global regulatory network activated by damages to bacterial DNA. Considering its role in bacteria, LexA represents a key target to counteract
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Journal of Material Chemistry A, 6(46), 23780-23786 (2018)
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