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W105

Sigma-Aldrich

S(−)-Willardiine

solid

Synonyme(s) :

S(−)-α-Amino--3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinepropanoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H9N3O4
Numéro CAS:
21416-43-3
Poids moléculaire :
199.16
Numéro MDL:
MFCD00153879
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24278009

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

0.1 M NaOH: 7.2 mg/mL
DMSO: insoluble
H2O: insoluble
ethanol: insoluble

Chaîne SMILES 

[H]C1=CN(C[C@H](N)C(O)=O)C(=O)NC1=O

Informations sur le gène

human ... GRIA1(2890) , GRIA2(2891) , GRIA3(2892) , GRIA4(2893) , GRIK1(2897) , GRIK2(2898) , GRIK3(2899) , GRIK4(2900) , GRIK5(2901)

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Actions biochimiques/physiologiques

AMPA/kainate glutamate receptor agonist.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Neuropharmacology, 37(10-11), 1223-1237 (1998-12-16)
The objectives of this study, conducted on neonatal rat spinal cord and dorsal roots in vitro, were to characterise the actions of a range of willardiine analogues on GluR5-containing kainate receptors present in dorsal roots, to determine whether GluR5-containing receptors
Swarna Ramaswamy et al.
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We have investigated the range of cleft closure conformational states that the agonist-binding domains of the α-amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid (AMPA) receptors occupy when bound to a series of willardiine derivatives using single-molecule FRET. These studies show that the agonist-binding domain exhibits
Nigel P Dolman et al.
Journal of medicinal chemistry, 50(7), 1558-1570 (2007-03-14)
Some N3-substituted analogues of willardiine such as 11 and 13 are selective kainate receptor antagonists. In an attempt to improve the potency and selectivity for kainate receptors, a range of analogues of 11 and 13 were synthesized with 5-substituents on
Kimberly A Mankiewicz et al.
Biochemistry, 47(1), 398-404 (2007-12-18)
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Michael K Fenwick et al.
Journal of molecular biology, 378(3), 673-685 (2008-04-05)
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