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T6638

Sigma-Aldrich

Tolnaftate

Synonyme(s) :

Methyl-(3-methylphenyl)carbamothioic acid O-2-naphthyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H17NOS
Numéro CAS:
2398-96-1
Poids moléculaire :
307.41
Numéro CE :
219-266-6
Numéro MDL:
MFCD00056611
Code UNSPSC :
51302004
ID de substance PubChem :
24900394
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder

Conditions de stockage

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

Couleur

white to off-white

Solubilité

chloroform: soluble 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN(C(=S)Oc1ccc2ccccc2c1)c3cccc(C)c3

InChI

1S/C19H17NOS/c1-14-6-5-9-17(12-14)20(2)19(22)21-18-11-10-15-7-3-4-8-16(15)13-18/h3-13H,1-2H3

Clé InChI

FUSNMLFNXJSCDI-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tolnaftate is used to study the mechanism of ergosterol (sterol) biosynthesis at the rate-limiting step of squalene epoxidase inhibition. Tolnaftate is clinically used to treat cutaneous infections such as athlete′s foot, jock itch, and ringworm[1]. It also has been used as a comparator compound for antifungal efficiency studies[2].

Actions biochimiques/physiologiques

Tolnaftate prevents ergosterol biosynthesis by inhibiting squalene epoxidase. It has also been reported to distort the hyphae and to stunt mycelial growth in susceptible organisms[1]. Tolnaftate inhibits biosynthesis of aflatoxin.

Conditionnement

1G,5G

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
089M4807V
116M4783V
086M4750V
056M4792V
BCBK6699V

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Y Kobayashi et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 46(11), 1797-1802 (1998-12-10)
The enhancing effects of various vehicles on the in vitro permeation of a hydrophilic model drug, 5-fluorouracil (5-FU), or a lipophilic model drug, tolnaftate (TN), through human nail plates were investigated using a modified side-by-side diffusion cell. Tip pieces from
A K Dash et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 91(4), 983-990 (2002-04-12)
Ethylcellulose microspheres containing tolnaftate (I) were prepared by the emulsion-solvent evaporation technique. An X-ray powder diffractometric method was developed to quantify the content of crystalline I in these microspheres. X-ray lines of I with d-spacings of 5.5 and 4.2 A
Toma Kezutyte et al.
Acta poloniae pharmaceutica, 68(6), 965-973 (2011-12-01)
Five fatty acids (oleic, linoleic, myristic, lauric and capric) were incorporated in 10% (w/w) into ointment formulation and their influence on lipophilic model drug tolnaftate release in vitro and enhancing effect on tolnaftate penetration into epidermis and dermis of human
T Ohmi et al.
Arzneimittel-Forschung, 41(8), 847-851 (1991-08-01)
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Toma Kezutyte et al.
Acta poloniae pharmaceutica, 67(4), 327-334 (2010-07-20)
Abstract: Tolnaftate, an antifungal of thiocarbamate class, is used topically in 1% formulations. Its penetration into skin layers is a prerequisite for tolnaftate action against dermatophytes. The aim of this work was to optimize and validate a simple, rapid, accurate
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