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MilliporeSigma
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SML3824

Sigma-Aldrich

DRB18

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

5,5′-(((4-Chloro-1,2-phenylene)bis(azanediyl))bis(methylene))bis(2-methylphenol), DRB 18, DRB-18

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SML3824-5MG
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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H23ClN2O2
Numéro CAS:
2863686-81-9
Poids moléculaire :
382.88
Numéro MDL:
MFCD32899272
Code UNSPSC :
12352200

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Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

-10 to -25°C

Chaîne SMILES 

ClC1=CC=C(C(NCC2=CC=C(C)C(O)=C2)=C1)NCC3=CC=C(C)C(O)=C3

InChI

1S/C22H23ClN2O2/c1-14-3-5-16(9-21(14)26)12-24-19-8-7-18(23)11-20(19)25-13-17-6-4-15(2)22(27)10-17/h3-11,24-27H,12-13H2,1-2H3

Clé InChI

WNTAQMQIZGJASL-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Class I glucose transporters (GLUT1-4) inhibitor with greater anti-cancer efficacy than WZB117 (WZB-117) in cultures and in vivo.



DRB18 is a class I glucose transporters (GLUT1-4) inhibitor (glucose uptake IC50 = 2.6/8.8/4.5/0.9 µM using HEK293 GLUT1/2/3/4 transfectants) that exhibits greater anti-cancer efficacy than WZB117 (WZB-117) in cultures (IC50 <10 µM in 51 of 60 cancer cultures tested vs. only 17 from the same 60 cultures when using WZB117) and suppresses A549 xenografts-derived tumor growth in mice in vivo (44% reduction with 10 mg/kg i.p. 3x per wk for 5 wks) by altering the abundance of metabolites in glucose-related pathways.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000372381
0000372382
0000349266
0000349266
0000372382

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How glucose metabolism remodels pro-tumor functions of tumor-associated macrophages (TAMs) needs further investigation. Here we show that M2-like TAMs bear the highest individual capacity to take up intratumoral glucose. Their increased glucose uptake fuels hexosamine biosynthetic pathway-dependent O-GlcNAcylation to promote
Pratik Shriwas et al.
Cancer & metabolism, 9(1), 14-14 (2021-03-28)
Cancer cells drastically increase the uptake of glucose and glucose metabolism by overexpressing class I glucose transporters (GLUT1-4) to meet their energy and biomass synthesis needs and are very sensitive and vulnerable to glucose deprivation. Although targeting glucose uptake via
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Cancers, 14(13) (2022-07-10)
Neuroblastoma, the most common solid tumor in children, is characterized by amplification of the MYCN proto-oncogene, a high-risk aggressive clinical marker associated with treatment failure. MYCN plays an important role in cell growth, proliferation, metabolism, and chemoresistance. Here, we show

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