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SML2297

Sigma-Aldrich

Chlorflavonin

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-(3-Chloro-2-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-3,7,8-trimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one, F1484

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H15ClO7
Numéro CAS:
23363-64-6
Poids moléculaire :
378.76
Code UNSPSC :
51111800

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC1=CC(OC)=C(C2=C1C(C(OC)=C(C3=C(O)C(Cl)=CC=C3)O2)=O)OC

InChI

1S/C18H15ClO7/c1-23-11-7-10(20)12-14(22)18(25-3)15(26-17(12)16(11)24-2)8-5-4-6-9(19)13(8)21/h4-7,20-21H,1-3H3

Clé InChI

JLSQXYITDXJTKL-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Originally isolated from Aspergillus candidus Link, Chlorflavonin is a non-cytotoxic (up to 100 μM; MRC-5 and THP-1) antibiotic with antifungal activity against certain species of mold fungi (MIC = 0.08 μg/mL against A. amstelodami, A. fumigalus, A. ochraceous; Paecilomyces variotii MIC = 2.5 μg/mL, Botrytis cinerea MIC = 5 μg/mL). Chlorflavonin also exhibits antibiotic activity against M. tuberculosis (MIC90 = 1.56 μM) by targeting acetohydroxyacid synthase (AHAS) catalytic subunit ilvB1. Chlorflavonin is superior to streptomycin against M. tuberculosis inside infected macrophages, synergizes with isoniazid and delamanid, leading to a complete sterilization in liquid cultures.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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J E Munden et al.
Applied microbiology, 19(5), 718-720 (1970-05-01)
Production of chlorflavonin, a new antifungal antibiotic, by strains of Aspergillus candidus is described. Two wild strains of the fungus had distinctly different chlorflavonin-producing capabilities. One strain produced 25 mug of chlorflavonin per ml per 4 to 5 days in
Nidja Rehberg et al.
ACS infectious diseases, 4(2), 123-134 (2017-11-08)
The flavonoid natural compound chlorflavonin was isolated from the endophytic fungus Mucor irregularis, which was obtained from the Cameroonian medicinal plant Moringa stenopetala. Chlorflavonin exhibited strong growth inhibitory activity in vitro against Mycobacterium tuberculosis (MIC90 1.56 μM) while exhibiting no
Inge Kjærbølling et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 115(4), E753-E761 (2018-01-11)
The fungal genus of Aspergillus is highly interesting, containing everything from industrial cell factories, model organisms, and human pathogens. In particular, this group has a prolific production of bioactive secondary metabolites (SMs). In this work, four diverse Aspergillus species (A.

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