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MilliporeSigma
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SML0550

Sigma-Aldrich

Nestorone

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

17-(Acetyloxy)-16-methylene-19-norpregn-4-ene-3,20-dione, 17-Hydroxy-16-methylene-19-norpregn-4-ene-3,20-dione acetate, Elcometrine, Nestoron, ST-1435, ST1435

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H30O4
Numéro CAS:
7759-35-5
Poids moléculaire :
370.48
Numéro MDL:
MFCD01711303
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
329825546
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

100

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[C@]1(C(C)=O)C(=C)C[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)CC[C@@H]4[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C23H30O4/c1-13-11-21-20-7-5-16-12-17(26)6-8-18(16)19(20)9-10-22(21,4)23(13,14(2)24)27-15(3)25/h12,18-21H,1,5-11H2,2-4H3/t18-,19+,20+,21-,22-,23-/m0/s1

Clé InChI

CKFBRGLGTWAVLG-GOMYTPFNSA-N

Informations sur le gène

human ... PGR(5241)

Actions biochimiques/physiologiques

Nestorone is a potent progesterone receptor agonist with no androgenic, estrogenic, or glucocorticoid-like activities.
Nestorone is a potent progesterone receptor agonist with no androgenic, estrogenic, or glucocorticoid-like activities. Nestorone has been used as a female contraceptive, and recent studies inidicate that it may be useful as a male contraceptive as well. It has also been shown to have neurogenic and neuroprotective activity.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000362346
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0000126605
0000175163
0000175162

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Ian S Fraser et al.
Contraception, 76(6), 432-438 (2007-12-07)
Transdermal delivery of steroids is gaining popularity for contraception and hormone replacement therapy. This study aimed to test metered spray delivery of a precise dosage of Nestorone (NES) progestogen as a possible transdermal progestogen-only contraceptive. Six healthy postmenopausal volunteers, not
Pramod Vishwanath Prasad et al.
Steroids, 75(3), 252-264 (2010-01-13)
A synthetic progestin Nestorone is being developed for female-contraception. This study was conducted to determine the distribution, metabolism, and excretion of tritium-labeled Nestorone ((3)H Nestorone) in adult female rats. Rats were injected subcutaneously (S.C.) with a single dose of 400
Mandana Rad et al.
Contraception, 86(3), 231-237 (2012-03-27)
Discriminant analysis (DA) was performed on data of two combined hormonal contraceptives (CHC) differing in estrogen ratio to explore whether a combination of variables rather than a single variable distinguishes CHCs better. Data were used of a parallel study in
Régine L Sitruk-Ware et al.
Contraception, 75(6), 430-437 (2007-05-24)
We evaluated the effects of a new combined hormonal contraceptive vaginal ring (CVR) delivering the nonandrogenic progestin Nestorone (NES) and ethinyl estradiol (EE) on several key estrogen-sensitive hepatic proteins that may be markers for the risk of arterial or venous
E Lenzi et al.
The Journal of steroid biochemistry and molecular biology, 116(1-2), 15-20 (2009-04-23)
The aim of the present study was to evaluate the potential action of Nestorone (alone or in combination with estradiol valerate) on the level of allopregnanolone and of the opioid beta-endorphin in selected brain areas. Wistar ovariectomized rats were given
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