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MilliporeSigma
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SML0503

Sigma-Aldrich

9(S)-HODE

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

9S-Hydroxy-10E,12Z-octadecadienoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H32O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
296.44
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solution

Concentration

1 mg/mL in ethanol

Couleur

colorless to light yellow

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC/C=C\C=C\[C@@H](O)CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H32O3/c1-2-3-4-5-6-8-11-14-17(19)15-12-9-7-10-13-16-18(20)21/h6,8,11,14,17,19H,2-5,7,9-10,12-13,15-16H2,1H3,(H,20,21)/b8-6-,14-11+/t17-/m1/s1

Clé InChI

NPDSHTNEKLQQIJ-UINYOVNOSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

9(S)-HODE is a pro-inflammatory linoleic acid lipoxygenation product.
9(S)-HODE is produced by the lipoxygenation of linoleic acid. It is a major component of plasma oxidized low-density lipoprotein. 9-HODE has been shown to stimulate cell proliferation and and extracellular matrix synthesis in human mesangial cells via PPARgamma. Pro-inflammatory effects of 9-HODE, acting through the receptor GPR132, can contribute to atherosclerosis progression. 9-HODE has also been shown to activate spinal TRPV1, leading to inflammatory hyperalgesia.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

57.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

14.0 °C - closed cup


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Shasha Li et al.
Scientific reports, 8(1), 14627-14627 (2018-10-04)
Zhenwu decoction (ZWD) is a promising traditional Chinese prescription against renal fibrosis, while its underlying mechanism remains unclear. Rat model of renal fibrosis were established and divided into control group, model group, ZWD treatment group and enalapril maleate treatment group.
Edgar B Cahoon et al.
The Journal of biological chemistry, 279(13), 12495-12502 (2004-01-14)
Dimorphecolic acid (9-OH-18:2Delta(10)(trans)(,12)(trans)) is the major fatty acid of seeds of Dimorphotheca species. This fatty acid contains structural features that are not typically found in plant fatty acids, including a C-9 hydroxyl group, Delta(10),Delta(12)-conjugated double bonds, and trans-Delta(12) unsaturation. Expressed
Markus K Muellner et al.
The Biochemical journal, 420(2), 277-281 (2009-03-07)
LOOHs (lipid hydroperoxides) in oxLDL [oxidized LDL (low-density lipoprotein)] are potentially atherogenic compounds. Recently, H2S was identified as the third endogenous gasotransmitter in the vasculature. H2O2 is known to be destroyed by H2S. Assuming that H2S may also react with
Frédéric Coutant et al.
Journal of immunology (Baltimore, Md. : 1950), 172(1), 54-60 (2003-12-23)
Because of its oxidative modification during the acute-phase response to an aggression, low density lipoprotein (LDL) can be regarded as a source of lipid mediators that can act both to promote and inhibit inflammation. This can be exemplified by the
Holger Hübke et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 53(5), 1556-1562 (2005-03-03)
The analysis of (R)-9- and (S)-9-hydroxy-10E,12Z-octadecadienoic acid as well as (R)-13- and (S)-13-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic acid (HODE) as free acids, esterified in triacylglycerols (storage lipids), and esterified in polar lipids (phospholipids, glycolipids, etc.) in barley, germinating barley, and finished malt was performed

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