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MilliporeSigma
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SML0336

Sigma-Aldrich

Rosavine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2E)-3-Phénylprop-2-en-1-yl 6-O-α-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside, (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-3-Phénylprop-2-énoxy]-6-([(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyméthyl)oxane-3,4,5-triol, (E)-3-Phényl-2-propényl 6-O-a-L-arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside, Rosavidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H28O10
Numéro CAS:
84954-92-7
Poids moléculaire :
428.43
Numéro MDL:
MFCD03427685
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825341
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -47 to -57° (C=1, MeOH CHCl3 (1:1))

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: ≥5 mg/mL (warmed)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1CO[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](OC\C=C\c3ccccc3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O

InChI

1S/C20H28O10/c21-12-9-28-19(17(25)14(12)22)29-10-13-15(23)16(24)18(26)20(30-13)27-8-4-7-11-5-2-1-3-6-11/h1-7,12-26H,8-10H2/b7-4+/t12-,13+,14-,15+,16-,17+,18+,19-,20+/m0/s1

Clé InChI

RINHYCZCUGCZAJ-IPXOVKFZSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

La rosavine est un glycoside antioxydant bien connu issu de Rhadiola rosea (orpin rose, racine d′or ou racine arctique) qui présente des propriétés d′antidépresseur, anxiolytique et adaptogène.
La rosavine est un glycoside à base de benzyl propylène qui est utilisé dans le traitement de la fibrose pulmonaire. La rosavine inhibe l′expression de l′apoptose des cellules de lymphocyte T Jurkat induite par le facteur de nécrose tumorale.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Protective effects of Rosavin on bleomycin-induced pulmonary fibrosis via suppressing fibrotic and inflammatory signaling pathways in mice
Xin X, et al.
Biomedicine and Pharmacotherapy, 115, 108870-108870 (2019)
Assessing the quality and potential efficacy of commercial extracts of Rhodiola rosea L. by analyzing the salidroside and rosavin content and the electrophysiological activity in hippocampal long-term potentiation, a synaptic model of memory
Dimpfel W, et al.
Frontiers in Pharmacology, 9, 425-425 (2018)

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