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SMB00584

Sigma-Aldrich

Gastrodin

from Gastrodia alata, ≥98%

Synonyme(s) :

(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(4-hydroxymethyl-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol, 4-β-D-glucopyranosyloxybenzyl alcohol, 4-Hydroxybenzyl alcohol 4-O-β-D-glucoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H18O7
Numéro CAS:
62499-27-8
Poids moléculaire :
286.28
Numéro MDL:
MFCD00272169
Code UNSPSC :
41116107
ID de substance PubChem :
329825072
Nomenclature NACRES :
NA.25

Essai

≥98%

Forme

powder

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](OC2=CC=C(CO)C=C2)[C@H](O)[C@H]1O

InChI

1S/C13H18O7/c14-5-7-1-3-8(4-2-7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1

Clé InChI

PUQSUZTXKPLAPR-UJPOAAIJSA-N

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Description générale

Gastrodin, a phenolic glucoside, is the main active ingredient of the Traditional Chinese medicinal compound Tianma. Gastrodin can penetrate through the blood-brain barrier and has been suggested to have neuroprotective effects against hypoxia. It is also known to reduce the immunoreactivity of γ-aminobutyric acid shunt enzymes in hippocampal tissues.[1]

Actions biochimiques/physiologiques

Gastrodin is a key bioactive component. The study shows that its clinical application is widely distributed in the treatment of neurasthenia, dizziness, epilepsy, migraine, headache and dementia. Its pharmacological impacts has also been reported in cardiovascular diseases and neointima formation.[2]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

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Lihua Zhu et al.
International journal of molecular medicine, 30(5), 1034-1040 (2012-08-28)
Vascular smooth muscle cell (VSMC) proliferation plays a critical role in the development of vascular diseases. In the present study, we tested the efficacy and the mechanisms of action of gastrodin, a bioactive component of the Chinese herb Gastrodia elata
Ji-Nan Dai et al.
PloS one, 6(7), e21891-e21891 (2011-07-19)
Microglial activation plays an important role in neurodegenerative diseases by producing several proinflammatory enzymes and proinflammatory cytokines. The phenolic glucoside gastrodin, a main constituent of a Chinese herbal medicine, has been known to display anti-inflammatory properties. The current study investigates

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