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R3655

Sigma-Aldrich

Rubitecan

powder, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

9-nitrocamptothecin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H15N3O6
Numéro CAS:
91421-42-0
Poids moléculaire :
393.35
Numéro MDL:
MFCD06656294
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
329824025
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

Rubitecan,

Source biologique

synthetic (organic)

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Pf

182-186 °C

Solubilité

DMSO: 1 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CC[C@@]1(O)C(=O)OCC2=C1C=C3N(Cc4cc5c(cccc5nc34)[N+]([O-])=O)C2=O

InChI

1S/C20H15N3O6/c1-2-20(26)13-7-16-17-10(8-22(16)18(24)12(13)9-29-19(20)25)6-11-14(21-17)4-3-5-15(11)23(27)28/h3-7,26H,2,8-9H2,1H3/t20-/m0/s1

Clé InChI

VHXNKPBCCMUMSW-FQEVSTJZSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Topoisomerase I inhibitor. Rubitecan induces protein- linked DNA single strand breaks, blocking DNA and RNA synthesis in dividing cells. This mode of action makes rubitecan a potential chemotherapeutic agent, and it has been used with some success against refractory pancreatic cancer.[1]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBR3945V
SLBC2842V
088K1461

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Simin Dadashzadeh et al.
Anti-cancer drugs, 19(8), 805-811 (2008-08-12)
The objective of this study was to evaluate the cytotoxicity and pharmacokinetics of total and lactone forms of 9-nitrocamptothecin (9-NC), an effective antineoplastic drug, after intravenous injection of drug incorporated into poly (DL-lactic-glycolic acid) nanoparticles (NPs). Drug-loaded NPs (9-NC.NP) were
J Chen et al.
Drug development and industrial pharmacy, 32(6), 719-726 (2006-08-04)
9-Nitrocamptothecin (9-NC), a newly developed camptothecin derivative, had poor solubility in any pharmaceutically acceptable solvents. One way of improving the solubility is to formulate the drug into liposomes. However, 9-NC has low affinity to lipid membranes resulting in a very
Venita Gresham Watson et al.
PloS one, 6(5), e17561-e17561 (2011-05-17)
To date, the Centre d'Etude Polymorphism Humain (CEPH) cell line model has only been used as a pharmacogenomic tool to evaluate which genes are responsible for the disparity in response to a single drug. The purpose of this study was
Katayoun Derakhshandeh et al.
International journal of nanomedicine, 5, 463-471 (2010-10-20)
The purpose in this study was to investigate poly(ethylene glycol)-modified poly (d,l-lactide-co-glycolide) nanoparticles (PLGA-PEG-NPs) loading 9-nitrocamptothecin (9-NC) as a potent anticancer drug. 9-NC is an analog of the natural plant alkaloid camptothecin that has shown high antitumor activity and is
Alfonso Quintas-Cardama et al.
Cancer, 107(7), 1525-1529 (2006-09-07)
Topoisomerase I inhibitors, like topotecan, have activity in myelodysplastic syndrome (MDS) and chronic myelomonocytic leukemia (CMML). 9-Nitro-camptothecin (9-NC) is a new oral topoisomerase inhibitor with a good safety profile. The aims of the current study were to evaluate the activity
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