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MilliporeSigma
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PZ0152

Sigma-Aldrich

UK-356618

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2R)-N1-[(1S)-2,2-Dimethyl-1-({[(1R)-1-phenylethyl]amino}carbonyl)propyl]-2-{3-[(3-methyl-4-phenyl)-phenyl]propyl}-(N4-hydroxy)butanediamide, UK-356,618

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C34H43N3O4
Numéro CAS:
230961-08-7
Poids moléculaire :
557.72
Numéro MDL:
MFCD19443865
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
329823737
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D >+25.0°, c = 0.5 in methanol

Couleur

white to tan

Solubilité

DMSO: ≥25 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCCc1ccc(c(C)c1)-c2ccccc2)CC(=O)NO)C(C)(C)C)c3ccccc3

InChI

1S/C34H43N3O4/c1-23-21-25(19-20-29(23)27-16-10-7-11-17-27)13-12-18-28(22-30(38)37-41)32(39)36-31(34(3,4)5)33(40)35-24(2)26-14-8-6-9-15-26/h6-11,14-17,19-21,24,28,31,41H,12-13,18,22H2,1-5H3,(H,35,40)(H,36,39)(H,37,38)/t24-,28-,31-/m1/s1

Clé InChI

JJHRUUKMPWUYIB-HVOSOHGQSA-N

Application

UK-356618 has been used as a specific matrix metalloproteinase 3 (MMP3) inhibitor to study its effect on amitriptyline-induced glial cell line-derived neurotrophic factor (GDNF) mRNA expression and to confirm its influence on amitriptyline-induced zymographic MMP-9 activation in rat C6 astroglial cells.

Actions biochimiques/physiologiques

UK 356618 has the potential to inhibit interleukin (IL)-6-induced cell migration in NCI H446 small cell lung cancer cells in vitro.
UK-356,618 is a potent, selective inhibitor of Matrix metalloproteinase MMP3 (stromelysin-1). MMP-3 IC50 = 5.9 nM, selectivity is 140-fold vs MMP-1, -2, -9, and -14.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Yi Na Jiang et al.
Oncotarget, 6(38), 40719-40733 (2015-11-04)
Our previous studies show that the phosphorylation of ataxia-telangiectasia mutated (ATM) induced by interleukin 6 (IL-6) treatment contributes to multidrug resistance formation in lung cancer cells, but the exact role of ATM activation in IL-6 increased metastasis is still elusive.
Hiromi Abe et al.
Biochemical and biophysical research communications, 479(4), 907-912 (2016-09-30)
Neurotrophic/growth factors derived from glial cells, especially astrocytes, have been implicated in mood disorders and the pharmacological effects of antidepressant drugs. Previous studies demonstrated that the release of glial cell line-derived neurotrophic factor (GDNF) induced by the tricyclic antidepressant amitriptyline

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