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O5508

Sigma-Aldrich

N4-Octadecylcytosine β-D-arabinofuranoside

Synonyme(s) :

N(4)-octadecyl-ara-C, N4-Stearyl-Ara C, NOAC

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H49N3O5
Numéro CAS:
158233-67-1
Poids moléculaire :
495.70
Numéro MDL:
MFCD00467196
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24898023

Forme

solid

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C27H49N3O5/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-19-28-23-18-20-30(27(34)29-23)26-25(33)24(32)22(21-31)35-26/h18,20,22,24-26,31-33H,2-17,19,21H2,1H3,(H,28,29,34)/t22-,24-,25+,26-/m1/s1

Clé InChI

HQHQCEKUGWOYPS-URBBEOKESA-N

Application

N4-Stearyl-Ara C (N(4)-octadecyl-ara-C, NOAC) is a lipophilic derivative of Ara-C used to improve the incorporation of Ara-C, an anti-cancer agent, into lipid bilayers of liposomes and/or target cells.

Autres remarques

Lipophilic, cytotoxic derivative of cytosine arabinoside

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
065H0992

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K M Rentsch et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical applications, 673(2), 259-266 (1995-11-17)
N4-Hexadecyl- and N4-octadecyl-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine (NHAC, NOAC) are two new cytostatic derivatives of cytosine arabinoside (ara-C) with improved cytostatic activity and stability against deamination. A high-performance liquid chromatography (HPLC) method was developed for the specific determination of NHAC and NOAC in plasma
Novel PEG-matrix metalloproteinase-2 cleavable peptide-lipid containing galactosylated liposomes for hepatocellular carcinoma-selective targeting.
Terada T, Iwai M, Kawakami S, et al.
J. Controlled Release, 111, 333-342 (2006)
S K Koller-Lucae et al.
British journal of cancer, 80(10), 1542-1549 (1999-07-17)
Low density lipoprotein (LDL) receptor-mediated uptake and cytotoxic effects of N4-octadecyl-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine (NOAC) were studied in Daudi lymphoma cells. NOAC was either incorporated into LDL or liposomes to compare specific and unspecific uptake mechanisms. Binding of LDL to Daudi cells was
S K Koller-Lucae et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 27(3), 342-350 (1999-03-04)
Metabolism and excretion of the new antitumor drug N4-octadecyl-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine (NOAC) was investigated in mice. Mice were injected i.v. with tritium-labeled liposomal NOAC (4 micromol/mouse). Analysis of HPLC-purified extracts of liver homogenates by liquid chromatography coupled with mass spectrometry revealed only
Reto Schwendener et al.
Methods in enzymology, 391, 58-70 (2005-02-22)
Highly lipophilic drugs can be used therapeutically only by the addition of possibly toxic solubilizing agents or by development of complex pharmaceutical formulations. One way of overcoming these disadvantages is the incorporation of such drugs into the bilayer matrix of
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