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M5883

Sigma-Aldrich

7-Methylguanosine 5′-diphosphate sodium salt

≥92.5%

Synonyme(s) :

7-Methyl-gdp, m7GDP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H17N5O11P2 · xNa+
Numéro CAS:
104809-16-7
Poids moléculaire :
457.23 (free acid basis)
Numéro MDL:
MFCD00057869
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
329818024
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥92.5%

Forme

powder

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to very faintly yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].C[n+]1cn([C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP(O)([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]2O)c3nc(N)nc([O-])c13

InChI

1S/C11H17N5O11P2.2Na/c1-15-3-16(8-5(15)9(19)14-11(12)13-8)10-7(18)6(17)4(26-10)2-25-29(23,24)27-28(20,21)22;;/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H5-,12,13,14,19,20,21,22,23,24);;/q;2*+1/p-2/t4-,6-,7-,10-;;/m1../s1

Clé InChI

VSMXIKIFPKDZJA-IDIVVRGQSA-L

Catégories apparentées

Description générale

7-Methylguanosine 5′-diphosphate (m7GDP) is derived when the human decapping Dcp2 enzyme cleaves the cap of the deadenylated mRNAs during the 5′–3′ mRNA decay pathway.

Application

7-Methylguanosine 5′-diphosphate sodium salt has been used as a component of the elution buffer for the purification of 5’capped RNA.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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7-methylguanosine diphosphate (m7GDP) is not hydrolyzed but strongly bound by Decapping Scavenger (DcpS) enzymes and potently inhibits their activity
Wypijewska A, et al.
Biochemistry, 51(40) (2012)
A B Sachs et al.
Nature structural biology, 7(5), 356-361 (2000-05-10)
The eukaryotic cap and poly(A) tail binding proteins, eIF4E and Pab1p, play important roles in the initiation of protein synthesis. The recent structures of the complex of eIF4E bound to the methylated guanosine (cap) found at the 5'end of messenger
H Matsuo et al.
Nature structural biology, 4(9), 717-724 (1997-09-26)
eIF4E, the mRNA cap binding protein, is a master switch that controls eukaryotic translation. To be active, it must bind eIF4G and form the eIF4F complex, which also contains eIF4A. Translation is downregulated by association of eIF4E with 4E-BP, which
DcpS can act in the 5??3? mRNA decay pathway in addition to the 3??5? pathway
Erwin VD, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences, 100(21) (2003)
Susan Parrish et al.
Journal of virology, 81(23), 12973-12978 (2007-09-21)
Vaccinia virus (VACV) encodes enzymes that cap the 5' end of viral mRNAs, which enhances their stability and translation. Nevertheless, recent studies demonstrated that the VACV D10 protein (VACV-WR_115) decaps mRNA, an enzymatic activity not previously shown to be encoded
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