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M5026

Sigma-Aldrich

Methyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside

Synonyme(s) :

β-D-Gal-[1→4]-β-D-Glc-1→OMe, Methyl β-lactoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H24O11
Numéro CAS:
7216-69-5
Poids moléculaire :
356.32
Numéro MDL:
MFCD00079443
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24896968

Forme

solid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]1(O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC)O[C@@H]2CO

InChI

1S/C13H24O11/c1-21-12-10(20)8(18)11(5(3-15)23-12)24-13-9(19)7(17)6(16)4(2-14)22-13/h4-20H,2-3H2,1H3/t4-,5-,6+,7+,8-,9-,10-,11-,12-,13+/m1/s1

Clé InChI

FHNIYFZSHCGBPP-ABBMIVAOSA-N

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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P Fernández et al.
Carbohydrate research, 256(2), 223-244 (1994-04-01)
Syntheses of the 3-aminodeoxy (4), 3-deoxy-3-methyl (5), and 3-epi (6) derivatives of methyl beta-lactoside (1) have been achieved from 1 in a straightforward way, and their solution conformations in water and dimethyl sulfoxide analysed through molecular mechanics and dynamics calculations
Xiaosong Hu et al.
Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 66(Pt 2), o67-o70 (2010-02-04)
Methyl beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-alpha-D-mannopyranoside methanol 0.375-solvate, C(13)H(24)O(11).0.375CH(3)OH, (I), was crystallized from a methanol-ethanol solvent system in a glycosidic linkage conformation, with varphi' (O5(Gal)-C1(Gal)-O1(Gal)-C4(Man)) = -68.2 (3) degrees and psi' (C1(Gal)-O1(Gal)-C4(Man)-C5(Man)) = -123.9 (2) degrees , where the ring is defined by atoms
D Solís et al.
European journal of biochemistry, 214(3), 677-683 (1993-06-15)
The binding of O-methyl and fluorodeoxy derivatives of methyl beta-lactoside to the Ricinus communis toxin (RCA60) and agglutinin (RCA120) was studied in order to determine the donor/acceptor relationships of the hydrogen bonds between the hydroxyl groups of methyl beta-lactoside and
Thomas E Klepach et al.
Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 65(Pt 12), o601-o606 (2009-12-08)
Methyl beta-allolactoside [methyl beta-D-galactopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside], (II), was crystallized from water as a monohydrate, C(13)H(24)O(11).H(2)O. The betaGalp and betaGlcp residues in (II) assume distorted (4)C(1) chair conformations, with the former more distorted than the latter. Linkage conformation is characterized by phi' (C2(Gal)-C1(Gal)-O1(Gal)-C6(Glc))
D Solís et al.
European journal of biochemistry, 223(1), 107-114 (1994-07-01)
The binding of different synthetic monodeoxy, O-methyl and fluorodeoxy derivatives of methyl beta-lactoside to galectin-1 from bovine heart has been studied to probe the role of hydrogen bonding in the recognition and binding. The energetic contributions of the hydroxyl groups
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