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MilliporeSigma
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E4018

Sigma-Aldrich

(−)-Épicatéchine

≥98% (HPLC), from green tea

Synonyme(s) :

(−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane, (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphényl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyrane-3,5,7-triol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H14O6
Numéro CAS:
490-46-0
Poids moléculaire :
290.27
Numéro Beilstein :
92760
Numéro CE :
207-710-1
Numéro MDL:
MFCD00075648
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
24894538
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

green tea

Pureté

≥98% (HPLC)

Pf

240 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1

Clé InChI

PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N

Informations sur le gène

human ... BACE1(23621) , CYP1A2(1544)

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Description générale

Epicatechin is a flavanol, that belongs to the class of secondary, polyphenolic plant metabolites.

Application

(-)-Epicatechin has been used:
  • to examine its biological effects in cell lines from human gender-specific cancers
  • to study its antiviral activity
  • to test its ability to regenerate this enzymatic activity both in vitro at the isolated MPO−H2O2−Cl- system and ex vivo in human polymorphonuclear leukocytes (PMNs)

Actions biochimiques/physiologiques

This antioxidant is found in chocolate. (-)-Epicatechin is linked with cardiovascular effects. It is considered as a dependable standard due to its availability in cacao seeds and cocoa products. The halogenating activity of myeloperoxidase can be restored by (-)-epicatechin.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Divergent antiviral effects of bioflavonoids on the hepatitis C virus life cycle
Khachatoorian R, et al.
Virology, 346-355 (2012)
(-)-Epicatechin regenerates the chlorinating activity of myeloperoxidase in vitro and in neutrophil granulocytes
Flemmig J, et al.
Journal of Inorganic Biochemistry, 84-91 (2014)
(-)-Epicatechin mediates beneficial effects of flavanol-rich cocoa on vascular function in humans
Schroeter H, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 103(4), 1024-1029 (2006)
Epicatechins purified from green tea (Camellia sinensis) differentially suppress growth of gender-dependent human cancer cell lines
Ravindranath M H, et al.
Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 3(2), 237-247 (2006)
Fluorescent detection of (-)-epicatechin in microsamples from cacao seeds and cocoa products: Comparison with Folin-Ciocalteu method
Ramirez-Sanchez I, et al.
Journal of Food Lipids, 23(8), 790-793 (2010)
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