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D1071

Sigma-Aldrich

Decoyinine

Synonyme(s) :

9-(6-Deoxy-D-β-erythro-hex-5-en-2-ulofuranosyl)adenine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H13N5O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
279.25
Code UNSPSC :
51101500
ID de substance PubChem :

Forme

solid

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@]3(CO)OC(=C)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C11H13N5O4/c1-5-7(18)8(19)11(2-17,20-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-4,7-8,17-19H,1-2H2,(H2,12,13,14)/t7-,8-,11-/m1/s1

Clé InChI

UZSSGAOAYPICBZ-SOCHQFKDSA-N

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Application

Decoyinine is used to study the inhibition of cell wall synthesis, to inhibit RNA synthesis, to lower intracellular GTP levels in Streptococcus mutans, and to initiate sporulation in Bacillus.

Actions biochimiques/physiologiques

Decoyinine is a Xanthosine monophosphate (XMP) aminase inhibitor and GMP synthetase inhibitor.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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K Ochi
Journal of bacteriology, 169(8), 3608-3616 (1987-08-01)
I investigated the significance of the intracellular accumulation of guanosine 5'-diphosphate 3'-diphosphate (ppGpp) and of the coordinated decrease in the GTP pool for initiating morphological and physiological differentiation of Streptomyces griseus, a streptomycin-producing strain. In solid cultures, aerial mycelium formation
F J Slack et al.
Molecular microbiology, 5(8), 1915-1925 (1991-08-01)
The Bacillus subtilis dciA operon, which encodes a dipeptide transport system, was induced rapidly by several conditions that caused the cells to enter stationary phase and initiate sporulation. The in vivo start point of transcription was mapped precisely and shown
A Fouet et al.
Journal of bacteriology, 172(2), 835-844 (1990-02-01)
Expression of the aconitase (citB) gene of Bacillus subtilis is subject to catabolite repression in cells grown in minimal media. In nutrient broth medium, citB expression is low in growing cells but is induced when cells enter sporulation. A 600-base-pair
S Yamashita et al.
Journal of general microbiology, 135(5), 1335-1345 (1989-05-01)
The expression of the spo0A-lacZ fusion gene was partially repressed in the presence of an excess of glucose. Expression was restored either by the mutation sigA47(crsA47) or by addition of decoyinine, an inhibitor of GMP synthetase, to the medium. By
T Msadek et al.
Journal of bacteriology, 173(7), 2366-2377 (1991-04-01)
Production of a class of both secreted and intracellular degradative enzymes in Bacillus subtilis is regulated at the transcriptional level by a signal transduction pathway which includes the DegS-DegU two-component system and at least two additional regulatory genes, degQ and

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