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C5147

Sigma-Aldrich

β-Casomorphin Fragment 1-5 hydrochloride

≥97% (HPLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C30H37N5O7
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
579.64
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

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Nom du produit

β-Casomorphin Fragment 1-5 hydrochloride, ≥97% (HPLC)

Niveau de qualité

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

solid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC(Cc1ccc(O)cc1)C(=O)N2CCCC2C(=O)NC(Cc3ccccc3)C(=O)N4CCCC4C(=O)NCC(O)=O

InChI

1S/C30H37N5O7/c31-22(16-20-10-12-21(36)13-11-20)29(41)34-14-5-9-25(34)28(40)33-23(17-19-6-2-1-3-7-19)30(42)35-15-4-8-24(35)27(39)32-18-26(37)38/h1-3,6-7,10-13,22-25,36H,4-5,8-9,14-18,31H2,(H,32,39)(H,33,40)(H,37,38)

Clé InChI

PKKIDZFGRQACGB-UHFFFAOYSA-N

Amino Acid Sequence

Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly

Actions biochimiques/physiologiques

β-Casomorphin Fragment 1-5 (BCM5), an opioid receptor agonist, is a member of the β-casomorphin peptide family derived from β-casein. β-casomorphins are used to study their differential effects on processes such as hyperglycemia, oxidative stress, opioid signalling and immunosuppression.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Minoru Sakaguchi et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 67(11), 2501-2504 (2003-12-04)
The effects of intracerebroventricular (i.c.v.) injection of bovine beta-casomorphin-5 (beta-CM-5: Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly), a micro-opioid agonist derived from milk beta-casein, on step-down type passive avoidance tasks were investigated in mice. Intracerebroventricular administration of a high dose (10 microg) of beta-CM-5 produced a
Effects of beta-casomorphin on 3H-ouabain binding to guinea pig heart membranes.
C Liebmann et al.
Die Pharmazie, 41(9), 670-671 (1986-09-01)
A W Lipkowski et al.
Polish journal of pharmacology and pharmacy, 44(1), 25-32 (1992-01-01)
SP-antagonistic properties of a newly synthesized peptide Tyr-Pro-D-Phe-Phe-D-Phe-D-Trp-MetNH2 (AWL-60) were investigated both in vitro and in vivo. In vitro AWL-60 effectively antagonized the action of SP-agonist (SP6-11); however, this antagonism was non-competitive. Antagonistic properties of AWL-60 were also observed in
P Mentz et al.
Die Pharmazie, 43(4), 271-273 (1988-04-01)
beta-Casomorphin-5, a novel opioid peptide Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly, was tested in isolated heart preparations of guinea pigs in comparison with other morphine related peptides and cardioactive drugs. The substance induced a dose-dependent change in the cardiac contraction force, showing a positive inotropic
K A Carpenter et al.
International journal of peptide and protein research, 48(1), 102-111 (1996-07-01)
The conformational properties of three cyclic beta-casomorphin analogs based on the general formula H-Tyr-c[-D-Orn-2-Nal-D-Pro-Xaa-] (2-Nal = 2-naphthylalanine; Xaa = D-Ala, Sar or NMe-Ala) in DMSO solution were investigated using NMR spectroscopy in conjunction with molecular modeling techniques. The D-Ala5- and

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