C2920

Cyanure de 4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone carbonyle

≥98% (TLC), powder, Mitophagy inducer

• Synonyme(s) : (4-trifluorométhoxyphénylhydrazono)mésoxalonitrile, FCCP
• Formule linéaire : CF₃OC₆H₄NHN=C(CN)₂
• Numéro CAS: 370-86-5
• Poids moléculaire : 254.17
• Beilstein: 664446
• Numéro CE : 206-730-8
• Numéro MDL: MFCD00009699
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 24892549
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Nom du produit: Cyanure de 4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone carbonyle, ≥98% (TLC), powder
• Niveau de qualité: 300
• Essai: ≥98% (TLC)
• Forme: powder
• Couleur: yellow
• Pf: 174-175 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: 95% ethanol: soluble
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: FC(F)(F)Oc1ccc(N\N=C(/C#N)C#N)cc1
• InChI: 1S/C10H5F3N4O/c11-10(12,13)18-9-3-1-7(2-4-9)16-17-8(5-14)6-15/h1-4,16H
• Clé InChI: BMZRVOVNUMQTIN-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

La carbonylecyanure-4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone (FCCP) est un protonophore (ionophore à protons) et un découplant de la phosphorylation oxydative mitochondriale.[1] Elle est capable de dépolariser les membranes plasmatique et mitochondriale. Il a été démontré que la FCCP a un certain nombre d'effets sur le calcium cellulaire. Il a également été établi qu'elle inhibe un courant K⁺ de fond et induit un petit courant entrant, qu'elle réduit le pH de 0,1 unité et qu'elle induit une augmentation de la concentration intracellulaire en Na⁺. La FCCP stimule l'activité Mg²⁺-ATPase, inhibe la production de protéine β-amyloïde et reproduit l'effet du N-méthyl-D-aspartate (NMDA), agoniste sélectif du glutamate, sur la production de superoxyde mitochondrial.

Application

La carbonylecyanure-4-(trifluorométhoxy)phénylhydrazone (FCCP) a été utilisée comme agent découplant en culture cellulaire :pour étudier ses effets sur des adipocytes thermogéniques murins[2],pour étudier ses effets sur la β-oxydation dans des mitochondries de souris[3] et pour étudier ses effets sur le métabolisme de cellules dendritiques dérivées de moelle osseuse de souris.[4]

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H314,H317,H413
• Conseils de prudence: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges