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A1880

Sigma-Aldrich

(±)-2-Aminopimelic acid

≥99%

Synonyme(s) :

(±)-2-Aminoheptanedioic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H13NO4
Numéro CAS:
627-76-9
Poids moléculaire :
175.18
Numéro Beilstein :
1722015
Numéro CE :
211-011-7
Numéro MDL:
MFCD00053314
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24890596

Pureté

≥99%

Chaîne SMILES 

NC(CCCCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H13NO4/c8-5(7(11)12)3-1-2-4-6(9)10/h5H,1-4,8H2,(H,9,10)(H,11,12)

Clé InChI

JUQLUIFNNFIIKC-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

2-Aminopimelic acid may be used to create peptides that are antibacterial agents that inhibit diaminopimelic acid biosynthesis required for cell wall biosynthesis.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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D A Berges et al.
Journal of medicinal chemistry, 29(1), 89-95 (1986-01-01)
Succinyl-CoA:tetrahydrodipicolinate-N-succinyltransferase is a key enzyme in the biosynthesis of diaminopimelic acid (DAP), a component of the cell wall peptidoglycan of nearly all bacteria. This enzyme converts the cyclic precursor tetrahydrodipicolinic acid (THDPA) to a succinylated acyclic product. L-2-Aminopimelic acid (L-1)
P Le Roux et al.
International journal of peptide and protein research, 37(2), 103-111 (1991-02-01)
Taking advantage of the peptide transport strategy, we have designed and synthesized several new peptides containing 2-aminopimelic acid (Apm), an inhibitor of the diaminopimelate pathway in bacteria: L-Lys-ambo-Apm, ambo-Apm-L-Lys, L-Lys-L-Ala-ambo-Apm, ambo-Apm-L-Ala-L-Lys, L-Ala(Cl)-ambo-Apm and ambo-Apm-L-Ala(Cl). In the two latter cases, Apm
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Triptolide, a major active constitute of Tripterygium wilfordii Hook. F, is prescribed for the treatment of autoimmune diseases in China. One of its most severe adverse effects observed in the clinical use is hepatotoxicity, but the mechanism is still unknown.
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Carcinogenesis, 35(10), 2264-2272 (2014-08-15)
The cell metabolome comprises abundant information that may be predictive of cell functions in response to epigenetic or genetic changes at different stages of cell proliferation and metastasis. An unbiased ultra-performance liquid chromatography-mass spectrometry-based metabolomics study revealed a significantly altered

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