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A182

Sigma-Aldrich

trans-(1S,3R)-ACPD

>97%, solid

Synonyme(s) :

trans-(1S,3R)-1-Amino-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H11NO4
Numéro CAS:
111900-32-4
Poids moléculaire :
173.17
Numéro MDL:
MFCD00153760
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24890591

Essai

>97%

Forme

solid

Couleur

white

Solubilité

ethanol: 0.24 mg/mL
H2O: 20 mg/mL

Chaîne SMILES 

N[C@]1(CC[C@H](C1)C(O)=O)C(O)=O

Informations sur le gène

human ... GRM1(2911) , GRM2(2912) , GRM3(2913) , GRM4(2914) , GRM6(2916) , GRM7(2917) , GRM8(2918)
rat ... Gria1(50592) , Grik1(29559) , Grin2b(24410) , Grm1(24414) , Grm2(24415) , Grm4(24417) , Grm5(24418)

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Actions biochimiques/physiologiques

Selective metabotropic glutamate receptor agonist; active enantiomer of trans-(±)-ACPD.

Autres remarques

Note: under IUPAC nomenclature, this compound is designated cis.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLBC4824V
SLBB9778V
089K1019
029K1184
087K1971

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J W McDonald et al.
European journal of pharmacology, 215(2-3), 353-354 (1992-05-14)
The role of metabotropic type excitatory amino acid receptors in brain injury was assessed using the selective metabotropic receptor agonist, (1S,3R)-1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid (1S,3R-ACPD). Intrastriatal stereotaxic injection of 1S,3R-ACPD (250 nmol) in PND 7 rats produced little brain injury as assessed
D D Schoepp et al.
Neuroscience letters, 145(1), 100-104 (1992-09-28)
Metabotropic glutamate receptors are selectively activated by 1S,3R-1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid (1S,3R-ACPD). [3H]Glutamate binding sites in rat brain membranes were characterized in the presence of (RS)-alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA), kainate, and N-methyl-D-aspartate (NMDA) to block binding to ionotropic glutamate receptors. 1S,3R-ACPD displaced a
G N Andrianov et al.
Hearing research, 204(1-2), 200-209 (2005-06-01)
Using immunocytochemistry and multiunit recording of afferent activity of the whole vestibular nerve, we investigated the role of metabotropic glutamate receptors (mGluR) in the afferent neurotransmission in the frog semicircular canals (SCC). Group I (mGluR1alpha) and group II (mGluR2/3) mGluR
R Cerne et al.
Neuroscience letters, 144(1-2), 180-184 (1992-09-14)
In freshly isolated spinal dorsal horn (DH) neurons (laminae I-IV) of the young rat the effects of 25-100 microM of (+/-)-trans-1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid (trans-ACPD), 1S,3R-ACPD and 1R,3S-ACPD, a metabotropic glutamate receptor (mGluR) agonist, on inward currents induced by glutamate (Glu), alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic
Shilpa P Rao et al.
Glia, 55(16), 1680-1689 (2007-09-22)
Astrocytes are now recognized as dynamic signaling elements in the brain. Bidirectional communication between neurons and astrocytes involves integration of neuronal inputs by astrocytes and release of gliotransmitters that modulate neuronal excitability and synaptic transmission. The ovarian steroid hormone, 17beta-estradiol
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