Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Documents

11625

Sigma-Aldrich

Di-tert-butyl azodicarboxylate

purum, ≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

Bis(1,1-dimethylethyl)azodicarboxylate, DBAD, Di-tert-butyl azodiformate, NSC 109889

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3COCON=NCOOC(CH3)3
Numéro CAS:
870-50-8
Poids moléculaire :
230.26
Numéro Beilstein :
1911434
Numéro CE :
212-796-9
Numéro MDL:
MFCD00015001
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
329749512
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (GC)

Forme

solid

Pf

89-92 °C (lit.)
89-92 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3/b12-11+

Clé InChI

QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Di-tert-butyl azodicarboxylate is a an acid labile reagent for Mitsunobu reactions allowing facile isolation of products and for the electrophilic amination and hydrazination of enolates and lithium alkyls.

Application

Reactant for:
  • Preparation of hexapeptide key fragments via stereoselective selenocyclization/oxidative deselenylation or hydrazination/cyclization reactions
  • Asymmetric Michael addition reactions
  • Preparation of dipeptidyl peptidase IV dependent water-soluble prodrugs via Mitsunobu reaction
  • Synthesis of pyrroloisoquinoline template via stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for synthesis of peptidomimetic compounds
  • Barbier-type propargylation reactions
  • Synthesis of bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor fumimycin
  • Asymmetric amination of glycine Schiff bases

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

Triphenylphosphine ReagentPlus®, 99%

Sigma-Aldrich

T84409

Triphenylphosphine

tert-Butyl carbazate 98%

Sigma-Aldrich

B91005

tert-Butyl carbazate

M. Kiankarimi et al.
Tetrahedron Letters, 40, 4497 -4497 (1999)
D.A. Evans et al.
Journal of the American Chemical Society, 108, 6395-6395 (1986)
Cong-Bin Ji et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(6), 1158-1161 (2012-01-11)
We report the first example of catalytic asymmetric direct amination of α-monosubstituted nitroacetates using di-tert-butyl azodicarboxylate. The simple and easily available Hatakeyama's catalyst β-ICD 11 was found to be a highly enantioselective catalyst for this reaction.
C. Gennari et al.
Journal of the American Chemical Society, 108, 6394-6394 (1986)
J.L. Vicario et al.
Tetrahedron Letters, 40, 7123 -7123 (1999)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique