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Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

purum, ≥98.0% (T)

Synonyme(s) :

TMS triflate, TMSOTf, Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester

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About This Item

Formule linéaire :
CF3SO3Si(CH3)3
Numéro CAS:
27607-77-8
Poids moléculaire :
222.26
Beilstein:
1868911
Numéro CE :
248-565-4
Numéro MDL:
MFCD00000406
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
329770075
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Essai

≥98.0% (T)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.36 (lit.)

pb

77 °C/80 mmHg (lit.)

Densité

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro
triflate

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

Clé InChI

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate may be used to catalyze:
  • Allylation of acetals to form homoallyl ethers.[1]
  • Synthesis of 1,2-trans-glycosides.[2]
  • Conversion of alcohols to esters.[3]
  • Aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl alkyl ethers.[4]
  • Glycosidation of (+)-4-demethoxyanthracyclinones.[5]

Autres remarques

Efficient silylating agent and strong Lewis acid catalyst [6][7]; Review [8]

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314

Classification des risques

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

77.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

25 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (trimethylsilyl triflate) as an excellent glycosidation reagent for anthracycline synthesis. Simple and efficient synthesis of optically pure 4-demethoxydaunorubicin.
Kimura Y
Chemistry Letters (Jpn), 13(4), 501-504 (1984)
An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst.
Procopiou PA
Chemical Communications (Cambridge, England), (23), 2625-2626 (1996)
T. Bach, H. Brummerhop
J. Prakt. Chem., 341, 410-410 (1999)
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an effective catalyst for glycoside synthesis.
Ogawa T
Carbohydrate Research, 93(1), C6-C9 (1981)
Synthesis of homoallyl ethers via allylation of acetals in ionic liquids catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Zerth HM
Organic Letters, 5(1), 55-57 (2003)
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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. Does this product come in a glass bottle? I would prefer not to buy an ampule.

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    1. This product is packaged in amber glass bottles with ETFE screw caps.

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