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32328

Supelco

Retronecine

analytical standard

Synonyme(s) :

(1R,7aR)-2,3,5,7a-Tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizine-7-methanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H13NO2
Numéro CAS:
480-85-3
Poids moléculaire :
155.19
Numéro MDL:
MFCD01684783
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
329754139
Nomenclature NACRES :
NA.24

Qualité

analytical standard

Niveau de qualité

100

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Conditions de stockage

under inert gas

Technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

Format

neat

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1([C@H](O)CC2)N2CC=C1CO

InChI

1S/C8H13NO2/c10-5-6-1-3-9-4-2-7(11)8(6)9/h1,7-8,10-11H,2-5H2/t7-,8-/m1/s1

Clé InChI

HJSJELVDQOXCHO-HTQZYQBOSA-N

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Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCB7339
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T Hartmann et al.
Insect biochemistry and molecular biology, 31(11), 1041-1056 (2001-08-25)
Platyphora boucardi leaf-beetles sequester tertiary pyrrolizidine alkaloids of the lycopsamine type acquired from their host-plant Prestonia portobellensis (Apocynaceae) and synthesize their own alkaloids from exogenous retronecine and aliphatic 2-hydroxy acids. Tracer studies with [14C]rinderine and its N-oxide revealed that P.
Lee Williams et al.
Toxicology and applied pharmacology, 182(2), 98-104 (2002-07-26)
Riddelliine is a representative pyrrolizidine alkaloid, a class of naturally occurring toxic phytochemicals present in plant species worldwide. Human exposure to pyrrolizidine alkaloids occurs through consumption of herbal dietary supplements, including comfrey, and through contaminated livestock products (e.g., milk). A
Alex T Jordan et al.
Archives of insect biochemistry and physiology, 66(4), 183-189 (2007-11-15)
Pyrrolizidine alkaloids (PAs) play a fundamental role in the sexual biology of the salt marsh moth Estigmene acrea. They are precursors for the male courtship pheromone hydroxydanaidal and they stimulate the growth and development of male pheromone-disseminating organs called coremata.
Jun Tang et al.
Natural product communications, 8(11), 1545-1546 (2014-01-17)
We have previously found evidence of intramolecular lactonization in rat liver microsomal metabolism of isoline, a 12-O-acetylated pyrrolizidine alkaloid. In this study, the metabolism of another 12-O-acetylated pyrrolizidine alkaloid, acetylduciformine, by the proposed transformation pathway was investigated under the same
J Yan et al.
Toxicology and industrial health, 24(3), 181-188 (2008-10-10)
We have previously reported that metabolism of a series of pyrrolizidine alkaloids in vitro and in vivo generated a set of (+/-)6,7-dihydro-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-5H-pyrrolizine (DHP)-derived DNA adducts. It has also been shown that the levels of the DHP-derived DNA adduct formation correlated
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