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Sigma-Aldrich

Sulfuryl chloride

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About This Item

Formule linéaire :
SO2Cl2
Numéro CAS:
7791-25-5
Poids moléculaire :
134.97
Numéro CE :
232-245-6
Numéro MDL:
MFCD00011451
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
57647521
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

4.7 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

100 mmHg ( 17.8 °C)
105 mmHg ( 20 °C)

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.443 (lit.)

Point d'ébullition

68-70 °C (lit.)

Pf

−54 °C (lit.)

Densité

1.665 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

ClS(Cl)(=O)=O

InChI

1S/Cl2O2S/c1-5(2,3)4

Clé InChI

YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Sulfuryl chloride is a sulfur containing reagent. It is widely used for chlorination of various compounds, as it dissociates into sulfur dioxide and chlorine during reaction. Thus, it acts as a source of molecular chlorine for various aromatic chlorination reactions. Its chlorination reaction with dimethyl sulfide has been studied. Sulfuryl chloride may be used as an efficient reagent for the p-chlorination of phenols.

Application

Sulfuryl chloride (SO2Cl2) may be used in the following studies:
  • Synthesis of α-chloroketones.
  • Regioselective (ortho-selective) chlorination of phenols.
  • Conversion of monocyclic allylic cis-1,2-diols to the corresponding trans-1,2-chlorohydrins.
  • Preparation of β-chlorotetrahydrofuran derivatives.

Sulfuryl chloride may be used as an efficient reagent for the p-chlorination of phenols.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H330,H335

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL4240
STBL2022
STBL3226
STBK9649
STBK3652

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Monocyclic allylic cis-1,2-diols reacted with sulfuryl chloride at 0 °C in a regio- and stereo-selective manner to give 2-chloro-1-sulfochloridates, which were hydrolysed to yield the corresponding trans-1,2-chlorohydrins. At -78 °C, with very slow addition of sulfuryl chloride, cyclic sulfates were
Chlorinations with sulfuryl chloride. I. The peroxide-catalyzed chlorination of hydrocarbons.
Kharasch MS and Brown HC.
Journal of the American Chemical Society, 61(8), 2142-2150 (1939)
Application of Sulfuryl Chloride for the Quick Construction of β-Chlorotetrahydrofuran Derivatives from Homoallylic Alcohols under Mild Conditions.
Zeng X, et al.
Synthesis, 45(17), 2391-2396 (2013)
The chlorination of active hydrogen compounds with sulfuryl chloride. I. Ketones.
Wyman DP and Kaufman PR.
The Journal of Organic Chemistry, 29(7), 1956-1960 (1964)
Highly regioselective ortho-chlorination of phenol with sulfuryl chloride in the presence of amines.
Gnaim JM and Sheldon RA.
Tetrahedron Letters, 36(22), 3893-3896 (1995)
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