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MilliporeSigma
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06044

Sigma-Aldrich

3-(Allyloxycarbonylamino)-1-propanol

≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

Allyl N-(3-hydroxypropyl)carbamate

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH2OCONH(CH2)3OH
Numéro CAS:
156801-29-5
Poids moléculaire :
159.18
Beilstein:
7579395
Numéro MDL:
MFCD01862884
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
329748197
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

≥97.0% (GC)

Pertinence de la réaction

reagent type: cross-linking reagent

Indice de réfraction

n20/D 1.472

Densité

1.097 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OCCCNC(=O)OCC=C

InChI

1S/C7H13NO3/c1-2-6-11-7(10)8-4-3-5-9/h2,9H,1,3-6H2,(H,8,10)

Clé InChI

ZKLMTPLBEYYNKM-UHFFFAOYSA-N

Autres remarques

Introduction of an aminopropyl linker in a daunomycinone derivative[1]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

228.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

109 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Zoltán Dienes et al.
The Journal of organic chemistry, 61(20), 6958-6970 (1996-10-04)
The BF(3).Et(2)O-promoted Diels-Alder addition of 1-acetylvinyl RADO(Et)-ate (RADO(Et)-ate = 3-ethyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-exo-carboxylate) to 1-(dimethoxymethyl)-2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane led to one major monoadduct that added to 1,2-didehydrobenzene and was converted into (-)-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone and (2R)-12-acetoxy-2-acetyl-5-(bromomethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthacen-2-yl RADO(Et)-ate. The latter compound was used to construct (8R)-8-acetyl-6,8-dihydroxy-11-[[(3'-[(aminopropyl)oxy]-, -4'-[(aminobutyl)oxy], and -5'-[(aminopentyl)oxy]methyl]-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione

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