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MilliporeSigma
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00920

Sigma-Aldrich

N-Acetyl-L-aspartic acid

≥99.0% (T)

Synonyme(s) :

(2S)-2-Acetamidobutanedioic acid, N-Acetyl-S-aspartic acid

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About This Item

Formule linéaire :
HO2CCH2CH(NHCOCH3)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
175.14
Beilstein:
1726198
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

≥99.0% (T)

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D +12±1°, c = 2% in 6 M HCl

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Couleur

colorless to white

Pf

137-140 °C (lit.)
141-146 °C

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CC(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H9NO5/c1-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/t4-/m0/s1

Clé InChI

OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N

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Application

N-Acetyl-L-aspartic acid can be used as a reactant to synthesize:
  • Protected homoserine γ-lactones by selective reduction and acid-catalyzed cyclization reaction.[1]
  • Racemic amino substituted succinimide derivatives via cyclocondensation reaction.[2]

Autres remarques

Review;[3] acetyl donor in acetylcholine formation in brain.[4]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Malgorzata Marjańska et al.
Movement disorders : official journal of the Movement Disorder Society, 28(2), 201-209 (2012-12-15)
Measurements of the concentrations of γ-aminobutyric acid (GABA) and glutamate in the motor cortices and lentiform nuclei of dystonic patients using single-voxel (1)H magnetic resonance spectroscopy (MRS) have yielded conflicting results so far. This study aimed to investigate dynamic changes
Studies on the metabolic pathway of the acetyl group for acetylcholine synthesis.
G E Gibson et al.
Biochemical pharmacology, 29(2), 167-174 (1980-02-01)
E A Kvittingen et al.
Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry, 158(3), 217-227 (1986-08-15)
Excessive excretion of N-acetylaspartic acid in urine is reported in a 6-yr-old child with extensive and progressive cerebral atrophy. The concentration in urine was 947-1,433 mumol/mmol creatinine (controls, n = 10, 5-21 mumol/mmol creatinine) and the daily excretion approximately 3-4
R. Bakhash et al.
Bios (Madison, N.J.), 49, 13-13 (1978)
Maria A Rocca et al.
NeuroImage, 18(4), 847-855 (2003-05-03)
Previous work has suggested that functional reorganization of cortical areas might have a role in limiting the clinical impact of axonal pathology in patients with established multiple sclerosis (MS). Since there is evidence for irreversible tissue damage even in patients

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