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860473P

Avanti

1-desoxymethylsphinganine

Avanti Research™ - A Croda Brand 860473P, powder

Synonyme(s) :

1-desoxymethylsphinganine (m17:0)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H37NO
Numéro CAS:
1219484-98-6
Poids moléculaire :
271.48
Numéro MDL:
MFCD28143634
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 1 mg (860473P-1mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 860473P

Type de lipide

bioactive lipids
sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

NC[C@]([H])(O)CCCCCCCCCCCCCCC

Clé InChI

UGVBFHUWZNNKIK-QGZVFWFLSA-N

Description générale

1-desoxymethylsphinganine is synthesized by the condensation of alanine with palmitoyl-CoA.[1]

Application

1-desoxymethylsphinganine is suitable for use for testing its cytotoxic effects on primary neuron-glia cultures.[2] It is also suitable for use as a neurotoxic agent in human CD8+ T cells.[3] In hereditary sensory and autonomic neuropathy type I, mutations in serine palmitoyltransferase long chain base subunit 1 resulting in altered substrate specificity and accumulation of 1.[4]

Actions biochimiques/physiologiques

1-desoxymethylsphinganine is neurotoxic towards CD8+ T cells and inhibits cytokine production.[3] However, it is not cytotoxic to dopaminergic neurons.[2]

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860473P-1mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Mutations in the SPTLC2 subunit of serine palmitoyltransferase cause hereditary sensory and autonomic neuropathy type I
Rotthier A, et al.
American Journal of Human Genetics, 87(4), 513-522 (2010)
Loss of Neurological Disease HSAN-I-Associated Gene SPTLC2 Impairs CD8+ T Cell Responses to Infection by Inhibiting T Cell Metabolic Fitness
Wu J, et al.
Immunity, 50(5), 1218-1231 (2019)
Biophysical properties of novel 1-deoxy-(dihydro) ceramides occurring in mammalian cells
Jimenez-Rojo N, et al.
Biophysical Journal, 107(12), 2850-2859 (2014)
Nicholas C Zitomer et al.
The Journal of biological chemistry, 284(8), 4786-4795 (2008-12-20)
Fumonisin B(1) (FB(1)) is a mycotoxin that inhibits ceramide synthases (CerS) and causes kidney and liver toxicity and other disease. Inhibition of CerS by FB(1) increases sphinganine (Sa), Sa 1-phosphate, and a previously unidentified metabolite. Analysis of the latter by
Anke Penno et al.
The Journal of biological chemistry, 285(15), 11178-11187 (2010-01-26)
HSAN1 is an inherited neuropathy found to be associated with several missense mutations in the SPTLC1 subunit of serine palmitoyltransferase (SPT). SPT catalyzes the condensation of serine and palmitoyl-CoA, the initial step in the de novo synthesis of sphingolipids. Here
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