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P73803

Sigma-Aldrich

Pyrrolidine

99%

Synonyme(s) :

Tetrahydropyrrole, Tetramethyleneimine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H9N
Numéro CAS:
123-75-1
Poids moléculaire :
71.12
Numéro Beilstein :
102395
Numéro CE :
204-648-7
Numéro MDL:
MFCD00005249
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24898844
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

2.45 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

128 mmHg ( 39 °C)
49 mmHg ( 20 °C)

Pureté

99%

Température d'inflammation spontanée

653 °F

Limite d'explosivité

10.6 %

Indice de réfraction

n20/D 1.443 (lit.)

Densité

0.852 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CCNC1

InChI

1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2

Clé InChI

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Pyrrolidine is a heterocyclic building block used in organic synthesis and a scaffold for biologically active compounds.

Application

Pyrrolidine has been used for the synthesis of N-benzoyl pyrrolidine from benzaldehyde via oxidative amination. It may be used as a catalyst for the synthesis of N-sulfinyl aldimines from carbonyl compounds and sulfonamides.
Pyrrolidine can also be used to synthesize:
  • Taddol-pyrrolidine phosphoramidite, a ligand for rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of pentenyl isocyanate and 4- ethynylanisole.
  • H,4 PyrrolidineQuin-BAM (′PBAM′), a selective catalyst for the aza-Henry addition of nitroalkanes to aryl aldimines.{88]
  • 1,2,3,3a,4,9-Hexahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline by reacting with o-aminobenzaldehyde.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302 + H332,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

37.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

3 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone
Zhang C, et al.
Organic Syntheses, 89, 274-274 (2012)
Pyrrolidine in drug discovery: a versatile scaffold for novel biologically active compounds
Li Petri G, et al.
Topics in Current Chemistry, 379, 1-46 (2021)
Enantioselective Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Pentenyl Isocyanate and 4-Ethynylanisole: Preparation and Use of Taddol-pyrrolidine Phosphoramidite
Oberg KM, et al.
Organic Syntheses, 91, 150-150 (2014)
Metal?Free One?Pot Oxidative Amination of Aromatic Aldehydes: Conversion of Benzaldehyde to N?Benzoyl Pyrrolidine.
Ekoue?Kovi K & Wolf C
Organic Syntheses, 1-7 (2010)
Preparation of N-Sulfinyl Aldimines using Pyrrolidine as Catalyst via Iminium Ion Activation
Morales S, et al.
Organic Syntheses, 94, 346-346 (2017)
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