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MilliporeSigma
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96260

Sigma-Aldrich

Z-Gly-Phe

≥99.0%

Synonyme(s) :

Z-glycyl-L-phenylalanine

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2OOCNHCH2CONHCH(CH2C6H5)COOH
Numéro CAS:
1170-76-9
Poids moléculaire :
356.37
Beilstein:
2182728
Numéro CE :
214-626-9
Numéro MDL:
MFCD00037264
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
57653752
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥99.0%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D +40±1°, c = 2.5% in ethanol

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

125-132 °C

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)CNC(=O)OCc2ccccc2

InChI

1S/C19H20N2O5/c22-17(12-20-19(25)26-13-15-9-5-2-6-10-15)21-16(18(23)24)11-14-7-3-1-4-8-14/h1-10,16H,11-13H2,(H,20,25)(H,21,22)(H,23,24)/t16-/m0/s1

Clé InChI

FLGYJBNDDWLTQR-INIZCTEOSA-N

Autres remarques

Z-protected dipeptide employed in the Anteunis′ test to determine racemization in peptide coupling

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBS6763V
BCBN7238V
BCBK7063V
BCBH5673V
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T J Wheeler
Biochimica et biophysica acta, 979(3), 331-340 (1989-03-13)
Three compounds which inhibit glucose transport in rat adipocytes have been proposed to act directly on the glucose transporter protein. We tested these proposals by examining the effects of the compounds on the stereospecific glucose uptake catalyzed by adipocyte membrane
M Roth et al.
Clinica chimica acta; international journal of clinical chemistry, 135(1), 65-71 (1983-11-30)
A method has been designed for the assay of pancreatic carboxypeptidase A in blood serum. It uses Z-Gly-Phe as the substrate and fluorimetric determination of the released phenylalanine in an amino acid analyser, which yields a measure of free carboxypeptidase
J L Roe et al.
Experimental cell research, 181(2), 542-550 (1989-04-01)
Metalloendoproteases have been implicated in a variety of fusion processes including plasma membrane fusion and exocytosis. As a prerequisite to skeleton formation in the sea urchin embryo, primary mesenchyme cells undergo fusion via filopodia to form syncytia. The spicule is
R A Firestone et al.
Journal of medicinal chemistry, 25(5), 539-544 (1982-05-01)
Bioactive primary and secondary amines, when acylated with the Z-Gly-Phe group, are transported into pinocytic cells, such as macrophages, P-815 mastocytoma, SV-40 3T3, and leukemia 1210, much faster than the parent compounds. Amines such as lysosomotropic detergents [R. A. Firestone
G Kuznetsov et al.
The Journal of biological chemistry, 267(6), 3932-3939 (1992-02-25)
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