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901216

Sigma-Aldrich

(S)-Ph-quinox

≥95%

Synonyme(s) :

(S)-4-Phenyl-2-(quinolin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H14N2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
274.32
Code UNSPSC :
12352200

Essai

≥95%

Forme

powder or crystals

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

Pf

142 °C

Application

(S)-Ph-quinox is a chiral dinitrogen ligand which is used in the iridium-catalyzed enantioselective borylation and silylation of aromatic C-H bonds, in addition to the enantioselective palladium-catalyzed diamination of alkenes. It can also be used in the aza-Wacker-type cyclization reaction of the olefinic tosylamides with molecular oxygen.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Pd-catalyzed asymmetric aza-Wacker-type cyclization reaction of olefinic tosylamides.
Jiang F, et al.
Tetrahedron Letters, 51(39), 5124-5126 (2010)
Enantioselective Borylation of Aromatic C? H Bonds with Chiral Dinitrogen Ligands.
Su B, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 56(25), 7205-7208 (2017)
A Chiral Nitrogen Ligand for Enantioselective, Iridium?Catalyzed Silylation of Aromatic C? H Bonds.
Su B, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 129(4), 1112-1116 (2017)
Erica L Ingalls et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(24), 8854-8856 (2013-06-06)
An enantioselective Pd-catalyzed vicinal diamination of unactivated alkenes using N-fluorobenzenesulfonimide as both an oxidant and a source of nitrogen is reported. The use of Ph-pybox and Ph-quinox ligands afforded differentially protected vicinal diamines in good yields with high enantioselectivities. Mechanistic

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