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Sigma-Aldrich

5-Ethynyl-2′-deoxyuridine

95%

Synonyme(s) :

EdU

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H12N2O5
Numéro CAS:
61135-33-9
Poids moléculaire :
252.22
Code UNSPSC :
12352208
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

powder

Pf

206 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@@H]1[C@@H](O)C[C@H](N2C(NC(C(C#C)=C2)=O)=O)O1

InChI

1S/C11H12N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h1,4,7-9,14-15H,3,5H2,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1

Clé InChI

CDEURGJCGCHYFH-DJLDLDEBSA-N

Catégories apparentées

Description générale

5-Ethynyl-2′-deoxyuridine (EdU) is a thymidine analogue that can be incorporated into cellular DNA for cell proliferation studies. The incorporated nucleoside analogue can be detected by a copper-catalyzed click reaction with a fluorescent azide.

Application

5-Ethynyl-2′-deoxyuridine (EdU) is used for:
  • Labeling newly synthesized DNA during replication
  • Cell proliferating assay studies
  • Cell cycle analysis
For information on Baseclick kits containing all the reagents for the assays see: Baseclick kits

For a listing of the Baseclick kits see: Baseclick kits

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H340,H361

Classification des risques

Muta. 1B - Repr. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Site-directed spin-labeling of nucleic acids by click chemistry: detection of abasic sites in duplex DNA by EPR spectroscopy.
Jakobsen A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(30), 10424-10428 (2010)
Timothy J Mead et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 1130, 233-243 (2014-02-01)
Assessing cell proliferation in situ is an important phenotyping component of skeletal tissues from development to adult stages and disease. Various methods exist including immunostaining for proteins and protein modifications associated with specific steps of the cell cycle, but the
Quantification of cell cycle kinetics by EdU (5-ethynyl-2?-deoxyuridine)-coupled-fluorescence-intensity analysis
PD Pereira
Oncotarget, 8, 40514-40514 (2017)
Detection of S-phase cell cycle progression using 5-ethynyl-2?-deoxyuridine incorporation with click chemistry, an alternative to using 5-bromo-2?-deoxyuridine antibodies
SB Buck
Biotechniques, 44, 927-929 (2008)
Click chemistry as a reliable method for the high-density postsynthetic functionalization of alkyne-modified DNA.
Gierlich J, et al.
Organic Letters, 8(17), 3639-3642 (2006)
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