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MilliporeSigma
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900349

Sigma-Aldrich

cataCXium Pd G4

Synonyme(s) :

[di(adamantan-1-yl)(butyl)phosphine](methanesulfonato-κO)[2′-(methylamino)-2-biphenylyl]palladium

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C38H54NO3PPdS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
742.30
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

Caractéristiques

generation 4

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CCCCP([C@@]12C[C@H]3C[C@@H](C1)C[C@@H](C2)C3)[C@@]4(C5)C[C@H]6C[C@H](C[C@@H]5C6)C4.CNC7=C(C8=CC=CC=C8[Pd]OS(C)(=O)=O)C=CC=C7

InChI

1S/C24H39P.C13H12N.CH4O3S.Pd/c1-2-3-4-25(23-11-17-5-18(12-23)7-19(6-17)13-23)24-14-20-8-21(15-24)10-22(9-20)16-24;1-14-13-10-6-5-9-12(13)11-7-3-2-4-8-11;1-5(2,3)4;/h17-22H,2-16H2,1H3;2-7,9-10,14H,1H3;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

Clé InChI

ROZFJYIWIVSDBR-UHFFFAOYSA-M

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Application

A fourth generation (G4) Buchwald precatalyst that is similar to the third generation (G3) precatalysts except that the amino group on the biphenyl backbone is methylated. This modification helps to prevent the limitations found when using the third generation precatalysts. It is air, moisture, and thermally-stable and shows good solubility in common organic solvents.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3


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[Rupture of the pregnant uterus].
I Pardini et al.
Rivista italiana di ginecologia, 58(6), 481-502 (1977-11-01)

Articles

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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