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Sigma-Aldrich

Phenacetin

Phenacetin
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≥98.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-Acetyl-p-phenetidin, 4′-Ethoxyacetanilide, N-(4-Ethoxyphenyl)acetamide, p-Acetophenetidide, Acetophenetidin

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CONHC6H4OC2H5
Numéro CAS:
62-44-2
Poids moléculaire :
179.22
Beilstein:
1869238
Numéro CE :
200-533-0
Numéro MDL:
MFCD00009094
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57652699
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

200

Essai

≥98.0% (HPLC)

Forme

crystals

Pf

133-136 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amide

Chaîne SMILES 

CCOc1ccc(NC(C)=O)cc1

InChI

1S/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12)

Clé InChI

CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Phenacetin (phen) can be used to synthesize the charge-transfer (CT) complex [(phen)(TCNE)12] by reacting with tetracyanoethylene (TCNE) in dichloromethane.[1]

Actions biochimiques/physiologiques

Substrate of CYP1A2 and CYP2D6.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H350

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
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Spectroscopic investigation of the novel charge-transfer complex [(phen)(TCNE)12] formed in the reaction of phenacetin with tetracyanoethylene.
AlQaradawi SY and Nour EM
Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 62(1-3), 578-581 (2005)
Heloisa N Bordallo et al.
Molecular pharmaceutics, 9(9), 2434-2441 (2012-07-25)
This study centers on the use of inelastic neutron scattering as an alternative tool for physical characterization of solid pharmaceutical drugs. On the basis of such approach, relaxation processes in the pharmaceutical compound phenacetin (p-ethoxyacetanilide, C(10)H(13)NO(2)) were evidenced on heating
[Phenacetin abuse I. Occurrence, per capita consumption and costs of treatment].
M J Mihatsch et al.
Schweizerische medizinische Wochenschrift, 110(4), 108-115 (1980-01-28)
S P Clissold
Drugs, 32 Suppl 4, 46-59 (1986-01-01)
Since their synthesis in the late 1800s paracetamol (acetaminophen) and phenacetin have followed divergent pathways with regard to their popularity as mild analgesic/antipyretic drugs. Initially, paracetamol was discarded in favour of phenacetin because the latter drug was supposedly less toxic.
J A Hinson
Environmental health perspectives, 49, 71-79 (1983-03-01)
Phenacetin can be metabolized to reactive metabolites by a variety of mechanisms. (1) Phenacetin can be N-hydroxylated, and the resulting N-hydroxyphenacetin can be sulfated or glucuronidated. Whereas phenacetin N-O sulfate immediately rearranges to form a reactive metabolite which may covalently
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