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MilliporeSigma
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700029

Sigma-Aldrich

SIMes-leucinol

97%

Synonyme(s) :

1-(S)-Leucinol-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-3H-imidazolium hexafluorophosphate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H27F6N2OP
Poids moléculaire :
432.38
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :

Essai

97%

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst

Pf

168-170 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

F[P-](F)(F)(F)(F)F.CC(C)C[C@@H](CO)[N+]1=CN(CC1)c2c(C)cc(C)cc2C

InChI

1S/C18H29N2O.F6P/c1-13(2)8-17(11-21)19-6-7-20(12-19)18-15(4)9-14(3)10-16(18)5;1-7(2,3,4,5)6/h9-10,12-13,17,21H,6-8,11H2,1-5H3;/q+1;-1/t17-;/m0./s1

Clé InChI

NTQWYGMQOMHOQG-LMOVPXPDSA-N

Application

Chiral NHC used with copper for conjugate addition of Grignards to enones

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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David Martin et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(26), 8416-8417 (2006-06-29)
The copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to trisubstituted cyclic enones affords enantioenriched all-carbon quaternary centers with up to 96% ee. The chiral ligand is a diaminocarbene, directly generated in situ. The combination of Grignard reagent and diaminocarbene is

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