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Sigma-Aldrich

(S)-2-(Aminomethyl)-1-Boc-pyrrolidine

97%

Synonyme(s) :

(S)-2-(Aminomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine, tert-Butyl (S)-2-(aminomethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H20N2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
200.28
Numéro Beilstein :
8905233
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥96.5% (GC)
96.5-103.5% (NT)
97%

Forme

solid

Pureté optique

enantiomeric excess: ≥97.5% (GC)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N1CCC[C@H]1CN

InChI

1S/C10H20N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-4-5-8(12)7-11/h8H,4-7,11H2,1-3H3/t8-/m0/s1

Clé InChI

SOGXYCNKQQJEED-QMMMGPOBSA-N

Application

(S)-2-(Aminomethyl)-1-Boc-pyrrolidine can be used as a building block to synthesize:
  • Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as potent IKKβ inhibitors.
  • 1,2-dicarba-closo-dodecaborane (o-carborane) and 1,7-dicarba-closo-dodecaborane (m-carborane) derivatives as potential D2 receptor antagonists.
  • Pyrrolidine based Merrifield resin as a chiral organocatalyst for the asymmetric Michael addition reaction of ketones with nitrostyrenes.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Recyclable Merrifield resin-supported organocatalysts containing pyrrolidine unit through A3-coupling reaction linkage for asymmetric Michael addition
Liu J, et al.
Chirality, 22(4), 432-441 (2010)
Synthesis of D2 receptor ligand analogs incorporating one dicarba-closo-dodecaborane unit
Vazquez, N, et al.
Tetrahedron Letters, 52(5), 615-618 (2011)
Discovery of imidazo [1, 2-b] pyridazines as IKK? inhibitors. Part 3: Exploration of effective compounds in arthritis models
Shimizu H, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21(15), 4550-4555 (2011)

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