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520322

Sigma-Aldrich

2-Cyanobenzylzinc bromide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Formule linéaire :
NCC6H4CH2ZnBr
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
261.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.993 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

nitrile

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Zn]Cc1ccccc1C#N

InChI

1S/C8H6N.BrH.Zn/c1-7-4-2-3-5-8(7)6-9;;/h2-5H,1H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

LQRNYQAXNZETFP-UHFFFAOYSA-M

Application

2-Cyanobenzylzinc bromide can be used as a reactant:
  • In the metal-catalyzed Negishi cross-coupling reactions to prepare aryl or heteroaryl derivatives via carbon-carbon bond formation.
  • To synthesize 4-(2-Cyanobenzyl)-3′-(trifluoromethyl)biphenyl by reacting with aryl nonaflate in the presence of Pd(dba)2 as a catalyst.
  • To prepare 2-[(2-cyanophenyl)methyl] benzamide by treating with 2-iodobenzamide using a nickel catalyst.

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup


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Improved nickel-catalyzed cross-coupling reaction conditions between ortho-substituted aryl iodides/nonaflates and alkylzinc iodides in solution and in the solid-phase
Jensen AE, et al.
Tetrahedron, 56(25), 4197-4201 (2000)
Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Couplings by Exogenous-Photosensitizer-Free Photocatalysis
Abdiaj I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(28), 8473-8477 (2018)
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl nonaflates: a practical alternative to aryl triflates
Rottlander M and Knochel P
The Journal of Organic Chemistry, 63(1), 203-208 (1998)

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