Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Documents

479179

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone

97%

Synonyme(s) :

(S)-β-Hydroxy-γ-butyrolactam

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H7NO2
Numéro CAS:
68108-18-9
Poids moléculaire :
101.10
Numéro Beilstein :
1524192
Numéro MDL:
MFCD00273370
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24871604
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]23/D −43°, c = 1 in ethanol

Pf

156-159 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1CNC(=O)C1

InChI

1S/C4H7NO2/c6-3-1-4(7)5-2-3/h3,6H,1-2H2,(H,5,7)/t3-/m0/s1

Clé InChI

IOGISYQVOGVIEU-VKHMYHEASA-N

Description générale

4-Hydroxy-2-pyrrolidinone is an important building block found in many bioactive compounds like streptopyrrolidine. It can be used as an intermediate in the synthesis of various γ-amino acids (GABA) and substituted 2-pyrrolidinones like cynometrine and cynodine.

Application

(S)-(−)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone can be used as a starting material in the preparation of:
  • Biologically significant pyrrolo[1,2:1′,2′]azepino[5,6-b]indole derivatives.
  • Substituted azepanes by reacting with various aldehydes via photochemical [5+2] cycloaddition.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Streptopyrrolidine, an angiogenesis inhibitor from a marine-derived Streptomyces sp. KORDI-3973
Shin HJ, et al.
Phytochemistry, 69(12), 2363-2366 (2008)
A Photochemical Two-Step Formal [5+ 2] Cycloaddition: A Condensation-Ring-Expansion Approach to Substituted Azepanes
Thullen SM, et al.
Synlett, 28(20), 2755-2758 (2017)
First synthesis of pyrrolo [1, 2: 1′, 2′] azepino [5, 6-b] indole derivatives
Perron J, et al.
Tetrahedron Letters, 44(35), 6553-6556 (2003)
G Di Silvestro et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 82(7), 758-760 (1993-07-01)
The phase diagram of (R)- and (S)-4-hydroxy-2-pyrrolidone presents a conglomerate in the racemic mixture. The enthalpy of melting extrapolated by the Schröder-van Laar-Le Chatelier equation [change in enthalpy (delta H) = 28410 J/mol; melting temperature (TA) = 429.9 K; solidus

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique