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Sigma-Aldrich

D-(+)-chiro-Inositol

95%

Synonyme(s) :

1,2,4/3,5,6-Hexahydroxycyclohexane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12O6
Numéro CAS:
643-12-9
Poids moléculaire :
180.16
Numéro CE :
211-394-0
Numéro MDL:
MFCD00272608
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24870460
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Activité optique

[α]23/D +60°, c = 1.2 in H2O

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Pf

230 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4-,5+,6+/m0/s1

Clé InChI

CDAISMWEOUEBRE-LKPKBOIGSA-N

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Application

The inositols and their phosphates have been used in the development of metabolically stable insulin mediators, inhibitors, and modulators of important metabolic functions such as glycolysis. Inositols are stable to degradative enzymes in vivo because they lack a hydrolytically labile glycosidic linkage.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Chemical reviews, 96(3), 1195-1220 (1996-05-09)
Recent advances in the chemistry and biochemistry of inositol phosphates of biological interest.
B V Potter
Natural product reports, 7(1), 1-24 (1990-02-01)
M J Berridge et al.
Nature, 341(6239), 197-205 (1989-09-21)
Inositol 1,4,5-trisphosphate is a second messenger which regulates intracellular calcium both by mobilizing calcium from internal stores and, perhaps indirectly, by stimulating calcium entry. In these actions it may function with its phosphorylated metabolite, inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate. The subtlety of calcium
Hudlicky, T. et al.
Synthesis, 897-897 (1996)
Hudlicky, T. Cebulak, M.
Cyclitols and Their Derivatives. A Handbook of Physical, Spectral, and Synthetic Data (1993)
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