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Sigma-Aldrich

Dimethylzinc solution

1.0 M in heptane

Synonyme(s) :

Dimethylzinc

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2Zn
Numéro CAS:
544-97-8
Poids moléculaire :
95.46
Numéro Beilstein :
3587195
Numéro MDL:
MFCD00014854
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24866132
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Concentration

1.0 M in heptane

Point d'ébullition

44-46 °C

Densité

0.724 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

C[Zn]C

InChI

1S/2CH3.Zn/h2*1H3;

Clé InChI

AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dimethylzinc (Zn(CH3)2) is a methylating reagent used to prepare methylated organic compounds as well as organometallic compounds containing methyl groups . It is also utilized as a reagent to prepare amino alcohols, oximes, and hydrazones from arylamines, alkoxyamines, and dialkylhydrazines respectively, by radical addition reaction in the presence of air and THF.

Dimethylzinc is a diorganozinc reagent and nucleophile used in the synthesis of propargylic amines.

Application

Dimethylzinc solution can be used as:
  • A catalyst with nickel for the stereoselective C−2 alkenylation and dialkenylation of pyridine derivatives by alkynes to give monoalkenylation products.
  • A reagent with aldehydes and 2-methoxyaniline for the synthesis of enantioselective alkyl and aralkyl secondary amines via one-pot three-component coupling reaction in the presence of zirconium tetraisopropoxide.
  • A methylating reagent for methylation of fluoroalkylated pyruvates in the presence of copper/chiral diphosphine catalyst.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

30.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

Certificats d'analyse (COA)

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Diethylzinc
Georges-Pierre and E
Synlett, 1937-1938 (2014)
Formation of transient dimethylzinc, dimethylcadmium, and dimethyllead species via methylation of zinc (2+), cadmium (2+), and lead (2+) by a trans-dimethylcobalt complex
Witman MW and Weber JH
Inorganic Chemistry, 16(10), 2512-2515 (1977)
A strategy for C-H activation of pyridines: direct C-2 selective alkenylation of pyridines by Nickel/Lewis Acid catalysis.
Nakao Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(8), 2448-2449 (2008)
Three-component catalytic asymmetric synthesis of aliphatic amines.
Porter JR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(42), 10409-10410 (2001)
Dimethylzinc-mediated alkynylation of imines
Lorenzo Z et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71, 1558-1562 (2006)
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