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Sigma-Aldrich

2-Éthylhexyl 2-cyano-3,3-diphénylacrylate

97%

Synonyme(s) :

2-Cyano-3,3-diphenylacrylic acid 2-ethylhexyl ester, 2-Ethylhexyl α-cyano-β-phenylcinnamate, 2-Ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenyl-2-propenoate, Octocrylene

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H5)2C=C(CN)CO2CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
361.48
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

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Niveau de qualité

Essai

97%

Forme

viscous liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.567 (lit.)

pb

218 °C/1.5 mmHg (lit.)

Pf

−10 °C (lit.)

Densité

1.051 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCCC(CC)COC(=O)\C(C#N)=C(/c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C24H27NO2/c1-3-5-12-19(4-2)18-27-24(26)22(17-25)23(20-13-8-6-9-14-20)21-15-10-7-11-16-21/h6-11,13-16,19H,3-5,12,18H2,1-2H3

Clé InChI

FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Ethylhexyl 2-cyano-3,3-diphenylacrylate is an ester-based UV filter formed by reacting 3,3-diphenylcyanoacrylate and 2-ethylhexanol. It is commercially used as a UV absorber in sunscreens and other cosmetic formulations.[1][2][3]

Application

  • Photochemical response of the scleractinian coral Stylophora pistillata to some sunscreen ingredients: This study investigates the impact of octocrylene on the photosynthetic efficiency of coral symbionts, raising concerns about environmental effects (JP Fel et al., 2019).
  • Preparation of O/I1-type emulsions and S/I1-type dispersions encapsulating UV-absorbing agents: Explores formulations for incorporating octocrylene into cosmetic products, enhancing UV protection capabilities (K Aramaki et al., 2015).

Pictogrammes

Environment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

453.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

234 °C - closed cup


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Changes in ultraviolet absorbance and hence in protective efficacy against lipid peroxidation of organic sunscreens after UVA irradiation
Damiani E, et al.
Journal of Photochemistry and Photobiology. B, Biology, 82(3), 204-213 (2006)
Sunscreen enhancement of UV-induced reactive oxygen species in the skin
Hanson KM, et al.
Free Radical Biology & Medicine, 41(8), 1205-1212 (2006)
Dispersive solid-phase extraction based on oleic acid-coated magnetic nanoparticles followed by gas chromatography-mass spectrometry for UV-filter determination in water samples
Roman IP, et al.
Journal of Chromatography A, 1218(18), 2467-2475 (2011)
Rosario Rodil et al.
Journal of chromatography. A, 1179(2), 81-88 (2007-12-22)
Stir bar sorptive extraction (SBSE) in combination with thermal desorption-gas chromatography-mass spectrometry (TD-GC-MS) was applied for the determination of 9 UV filters in water samples. The stir bar coated with polydimethylsiloxane (PDMS) was added to 20 mL of water sample
Morgane Bachelot et al.
The Science of the total environment, 420, 273-279 (2012-02-15)
The accumulation of EHMC, OCT and OD-PABA, three common UV filter compounds, was investigated in marine mussels. Wild Mytilus edulis and Mytilus galloprovincialis were sampled in ten sites along the French Atlantic and Mediterranean coasts from June to November. In

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