Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Documents

392847

Sigma-Aldrich

4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl alcohol

98%

Synonyme(s) :

6-Nitroveratryl alcohol

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
O2NC6H2(OCH3)2CH2OH
Numéro CAS:
1016-58-6
Poids moléculaire :
213.19
Numéro Beilstein :
1880093
Numéro CE :
213-806-4
Numéro MDL:
MFCD00014701
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864489
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

145-148 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1cc(CO)c(cc1OC)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C9H11NO5/c1-14-8-3-6(5-11)7(10(12)13)4-9(8)15-2/h3-4,11H,5H2,1-2H3

Clé InChI

WBSCOJBVYHQOFB-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl alcohol (6-Nitroveratryl Alcohol) is 2-nitrobenzyl alcohol derivative. It has been reported to be one of the oxidation products of veratryl (3,4-dimethoxybenzyl) alcohol by lignin peroxidase (isolated from Phanerochaete chrysosporium).

Application

4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzyl alcohol (6-nitroveratryl alcohol) is suitable reagent used in the synthesis of 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl methacrylate, a photolabile monomer and 2-(4-((4-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyloxy)phenyl)cyclohexylidene)methyl)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine, a caged cyclofen-OH ligand.

It may be used in the synthesis of the following:
  • 1-[[(chlorocarbonyl)oxy]methyl]-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene
  • bis(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)ethylene glycol, a photolabile protecting group
  • optically-sensitive monomer
  • nitroveratryl (NV) protected α-hydroxyacetic acid (αG) (NV-αG-OH), required in the preparation of nitroveratryl (NV) protected cyanomethyl (CM) ester of α-hydroxyacetic acid (αG) (NV-αG-CM)
  • 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl p-nitro-phenylcarbonate
  • 6-nitroveratryloxycarbonyl chloride (NVOCCl), a reagent used in the protection of amino function in amino sugars

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Andrew A Brown et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 25(3), 1744-1749 (2009-01-10)
The use of photolabile protecting groups (PGs) as a means to create latent hydrophilic surfaces is presented. Naturally hydrophobic PGs, based on o-nitrobenzyl chemistry, are used on polymer side chains, poised for cleavage upon exposure to UV light. Removal of
Nadezda Fomina et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(28), 9540-9542 (2010-06-24)
A new light-sensitive polymer containing multiple light-sensitive triggering groups along the backbone and incorporating a quinone-methide self-immolative moiety was developed and formulated into nanoparticles encapsulating a model pharmaceutical Nile Red. Triggered burst release of the payload upon irradiation and subsequent
Bis (4, 5-dimethoxy-2-nitrophenyl) ethylene glycol: a new and efficient photolabile protecting group for aldehydes and ketones.
Kantevari S, et al.
Tetrahedron, 61(24), 5849-5854 (2005)
Photosensitive protecting groups of amino sugars and their use in glycoside synthesis. 2-nitrobenzyloxycarbonylamino and 6-nitroveratryloxycarbonylamino derivatives.
Amit B, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 39(2), 192-196 (1974)
Peptide backbone mutagenesis of putative gating hinges in a potassium ion channel.
Yasuo Nagaoka et al.
Chembiochem : a European journal of chemical biology, 9(11), 1725-1728 (2008-06-11)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique