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Sigma-Aldrich

Ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate

97%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2CH2COCOOCH2CH3
Numéro CAS:
64920-29-2
Poids moléculaire :
206.24
Numéro Beilstein :
2725083
Numéro CE :
265-276-9
Numéro MDL:
MFCD00037533
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863381
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.504 (lit.)

Point d'ébullition

132 °C/2 mmHg (lit.)

Densité

1.091 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C(=O)CCc1ccccc1

InChI

1S/C12H14O3/c1-2-15-12(14)11(13)9-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7H,2,8-9H2,1H3

Clé InChI

STPXIOGYOLJXMZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate is an aliphatic α-ketoester. Bioreduction of ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate is reported to yield ethyl (R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate. The effect of ionic liquid on the asymmetric reduction of ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate by Saccharomyces cerevisiae has been reported. Asymmetric reduction of ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate using a bacterial reductase is reported. Enantioselective hydrogenation of ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate using homogeneous Rh-diphosphine and heterogeneous Pt/Al2O3-cinchona catalysts has been reported.

Application

Ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate may be used in the synthesis of ethyl (R)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate, an important chiral precursor for angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Efficient Reduction of Ethyl 2-Oxo-4-phenylbutyrate at 620 g? L- 1 by a Bacterial Reductase with Broad Substrate Spectrum.
Ni Y, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 107(1), 85-94 (1996)
Yu-Gang Shi et al.
Journal of industrial microbiology & biotechnology, 35(11), 1419-1424 (2008-08-22)
The effect of ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([BMIM][PF6]) on the asymmetric reduction of ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate (EOPB) to synthesize optical active ethyl 2-hydroxy-4-phenylbutyrate (EHPB) catalyzed by Saccharomyces cerevisiae was investigated. (R)-EHPB [70.4%, e.e.(R)] is obtained using ethyl ether or benzene as
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Advanced Synthesis & Catalysis, 353(8), 1213-1217 (2011)
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Organic letters, 14(8), 1982-1985 (2012-04-07)
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Ye Ni et al.
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