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Sigma-Aldrich

Di-tert-butyl-iminodicarboxylate

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Synonyme(s) :

N-Boc-tert-butylcarbamate, tert-Butyl iminodicarboxylate

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3COCO]2NH
Numéro CAS:
51779-32-9
Poids moléculaire :
217.26
Beilstein:
1911172
Numéro MDL:
MFCD00043309
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863377
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

200

Essai

≥96%

Pf

114-117 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)NC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H19NO4/c1-9(2,3)14-7(12)11-8(13)15-10(4,5)6/h1-6H3,(H,11,12,13)

Clé InChI

XCAQIUOFDMREBA-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Di-tert-butyl-iminodicarboxylate may be used in the preparation of:
  • trans-diamino-2-butene and cis-1,4-diamino-2-butene[1]
  • di-tert-butyl N-3-butenyliminodicarboxylate[2]
  • N,N-di-tert-butyl[(2-fluoro-4-nitro)benzylamino]dicarboxylate[3]
  • C1-C20 and C21-C40 fragments of tetrafibricin[4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM8042
BCCK1107
BCCG9461
BCCF2685
BCBM4936V

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A convenient and efficient synthesis of (< i> S</i>)-lysine and (< i> S</i>)-arginine homologues via olefin cross-metathesis.
Boyle TP, et al.
Tetrahedron, 61(30), 7271-7276 (2005)
K Kashiwagi et al.
The Journal of biological chemistry, 275(46), 36007-36012 (2000-08-31)
The PotE protein can catalyze both uptake and excretion of putrescine. The K(m) values of putrescine for uptake and excretion are 1.8 and 73 microm, respectively. Uptake of putrescine is dependent on the membrane potential, whereas excretion involves putrescine-ornithine antiporter
Venugopal Gudipati et al.
Tetrahedron letters, 52(17), 2254-2257 (2011-05-24)
Efficient syntheses of suitably functionalized top and bottom fragments of tetrafibricin are described. The bottom fragment is prepared by two consecutive Kocienski-Julia couplings, while the top fragment synthesis features a dithiane alkylation and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction.
Young Ah Kim et al.
Biochemical pharmacology, 73(10), 1558-1572 (2007-02-20)
Toxoplasma gondii is an opportunistic pathogen responsible for toxoplasmosis. T. gondii is a purine auxotroph incapable of de novo purine biosynthesis and depends on salvage pathways for its purine requirements. Adenosine kinase (EC.2.7.1.20) is the major enzyme in the salvage

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