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Sigma-Aldrich

1-Bromocarbonyl-1-methylethyl acetate

≥95.0%

Synonyme(s) :

α-Acetoxyisobutyryl bromide, 2-Acetoxy-2-methylpropionyl bromide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COOC(CH3)2COBr
Numéro CAS:
40635-67-4
Poids moléculaire :
209.04
Numéro Beilstein :
2432585
Numéro MDL:
MFCD00040923
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862463
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0%

Indice de réfraction

n20/D 1.457 (lit.)

Point d'ébullition

75-77 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.431 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)OC(C)(C)C(Br)=O

InChI

1S/C6H9BrO3/c1-4(8)10-6(2,3)5(7)9/h1-3H3

Clé InChI

OOKAXSHFTDPZHP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Bromocarbonyl-1-methylethyl acetate (α-Acetoxyisobutyryl bromide) participates in the conversion of adenosine to trans-3′(2′)-bromo-2′(3′)-acetates, via glycosyl cleavage.

Application

1-Bromocarbonyl-1-methylethyl acetate (α-Acetoxyisobutyryl bromide) may be used:
  • in the chemoenzymatic synthesis of (1R,2S)-1,2-epoxy-1,2-dihydroacridine (acridine 1,2-oxide)
  • in the synthesis of protected 3′-deoxyadenosine and 3′-deoxyguanosine
  • as reagent for deoxygenation of vicinal diols, as well as in the preparation of 2′,3′-dideoxycytidine and other dideoxy and deoxynucleosides from the corresponding ribo series.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A mild conversion of vicinal diols to alkenes. Efficient transformation of ribonucleosides into 2'-ene and 2t', 3'-dideoxynucleosides.
Robins MJ, et al.
Tetrahedron Letters, 25(4), 367-370 (1984)
Aldrichimica Acta, 23, 83-83 (1990)
Efficient synthesis of protected 3'-deoxyadenosine and 3'-deoxyguanosine from adenosine and guanosine.
Cui Z, et al.
Tetrahedron Letters, 42(4), 561-563 (2001)
Biphenyl dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of tricyclic azaarenes: chemoenzymatic synthesis of arene oxide metabolites and furoquinoline alkaloids.
Boyd DR, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 3(27), 10944-10955 (2013)

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