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Sigma-Aldrich

1,3-Dimethyluracil

99%

Synonyme(s) :

1,3-Dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 2,4-Dihydroxy-1,3-dimethylpyrimidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8N2O2
Numéro CAS:
874-14-6
Poids moléculaire :
140.14
Numéro Beilstein :
124074
Numéro CE :
212-856-4
Numéro MDL:
MFCD00038065
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861711
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

119-122 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1C=CC(=O)N(C)C1=O

InChI

1S/C6H8N2O2/c1-7-4-3-5(9)8(2)6(7)10/h3-4H,1-2H3

Clé InChI

JSDBKAHWADVXFU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,3-Dimethyluracil is a pyrimidine derivative. Stability of the C6-centered carbanions derived from 1,3-dimethyluracil has been investigated in the gas phase and in DMSO and water solutions. The excited state structural dynamics of 1,3-dimethyluracil (DMU) in water and acetonitrile has been studied by resonance Raman spectroscopy. Crystal structure of 1,3-dimethyluracil has been reported. Ultraviolet irradiation of aqueous 1,3-dimethyluracil results in hydration of the 5:6 double bond of the uracil ring to form 1,3-dimethyl-6-oxy-hydrouracil.

Application

1,3-Dimethyluracil is suitable reagent used to investigate the steady-state absorption and fluorescence spectra of uracil derivatives. It may be used in the preparation of 2,6-dihydroxynicotinamide.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Amir Golan et al.
Nature chemistry, 4(4), 323-329 (2012-03-23)
Proton transfer is ubiquitous in chemistry and biology, occurring, for example, in proteins, enzyme reactions and across proton channels and pumps. However, it has always been described in the context of hydrogen-bonding networks ('proton wires') acting as proton conduits. Here
[Thermal characteristics of the C--H...O hydrogen bonds formed by nucleic acid base analogs].
V I Bruskov et al.
Doklady Akademii nauk SSSR, 277(6), 1482-1486 (1984-01-01)
Singlet excited state dynamics of uracil and thymine derivatives: A femtosecond fluorescence upconversion study in acetonitrile.
Gustavsson T, et al.
Chemical Physics Letters, 429(4), 551-557 (2006)
1, 3-Dimethyluracil: a crystal structure without hydrogen bonds.
Banerjee A, et al.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, 33(1), 90-94 (1977)
P F Heelis et al.
Photochemistry and photobiology, 57(3), 442-446 (1993-03-01)
Photosensitized splitting of cis-syn- and trans-syn-1,3-dimethyluracil dimers by 2',3',4',5'-tetraacetylriboflavin in acetonitrile containing a trace of perchloric acid was studied by laser flash photolysis. Protonation of the flavin prior to excitation resulted in excited singlet and triplet states that abstracted an
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