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Sigma-Aldrich

Ethyl 2-chloro-2-(hydroxyimino)acetate

97%

Synonyme(s) :

1-Ethyl oxalyl chloride 2-oxime

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About This Item

Formule linéaire :
HON=C(Cl)CO2C2H5
Numéro CAS:
14337-43-0
Poids moléculaire :
151.55
Numéro Beilstein :
606193
Numéro MDL:
MFCD00010209
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857601
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

70-76 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)\C(Cl)=N\O

InChI

1S/C4H6ClNO3/c1-2-9-4(7)3(5)6-8/h8H,2H2,1H3/b6-3-

Clé InChI

UXOLDCOJRAMLTQ-UTCJRWHESA-N

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Catégories apparentées

Application

Ethyl 2-chloro-2-(hydroxyimino)acetate has been used:
  • in the preparation of (+)-and (−)-Δ2-isoxazolines
  • in the synthesis of CIP-AS (−), a chiral amino acid structurally related to glutamic acid, potential agonist at the ionotropic (±±)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA)-kainate receptors
  • to generate ethoxycarbonylformonitrile oxide, in situ by treatment with sodium bicarbonate
  • to prepare N-azirdinyloximes which on treatment with scandium triflate (418218) provide dihydro-oxadiazines

Pictogrammes

Health hazardCorrosionExclamation mark
GHS08,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H318,H334,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Clelia Dallanoce et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 14(13), 4393-4401 (2006-03-15)
The new enantiomerically pure 3-substituted-Delta(2)-isoxazolin-5-yl-ethanolamines (+)-6a/(-)-6b, (-)-6a/(+)-6b, and (+)-7a/(-)-7b, prepared via a 1,3-dipolar cycloaddition-based approach, were tested for their affinity at human beta(1)-, beta(2)-, and beta(3)-adrenergic receptor (beta-AR) subtypes stably expressed in CHO cells. The corresponding 3-isopropenyl derivatives (+)-5a/(-)-5b, (-)-5a/(+)-5b
Enantiopure stereoisomeric homologues of glutamic acid: chemoenzymatic synthesis and assignment of their absolute configurations.
Roda G, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(19), 3079-3090 (2004)
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An improved synthesis of enantiomerically pure CIP-AS, a potent and selective AMPA-kainate receptor agonist.
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Tetrahedron Asymmetry, 12(9), 1363-1367 (2001)
Occupational allergic contact dermatitis from ethyl chloro oximido acetate.
B M Hausen
Contact dermatitis, 27(4), 277-278 (1992-10-01)

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