Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Documents

281492

Sigma-Aldrich

Ethyl benzoylacetate

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

Benzoylacetic acid ethyl ester, Ethyl 3-oxo-3-phenylpropionate

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
C6H5COCH2COOC2H5
Numéro CAS:
94-02-0
Poids moléculaire :
192.21
Numéro Beilstein :
389944
Numéro CE :
202-295-3
Numéro MDL:
MFCD00009196
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856975
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Densité de vapeur

6.6 (vs air)

Pureté

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.52 (lit.)

Point d'ébullition

265-270 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: miscible
diethyl ether: miscible
water: insoluble

Densité

1.11 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C11H12O3/c1-2-14-11(13)8-10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,2,8H2,1H3

Clé InChI

GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Ethyl benzoylacetate is an ester. It undergoes microbial reduction by bakers′ yeast (Saccharomyces cerevisiae), Beauveria sulfurescens or Geotrichum candidum to afford ethyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpropionate. It undergoes Claisen condensation reaction with malononitrile to afford 2-cyano-5-phenyl-3,5-dioxopentanonitrile which on cyclization followed by coupling with diazonium salts yields azo derivatives.

Application

Ethyl benzoylacetate was sed in the preparation of:
  • triazipinones
  • ethyl 2-fluoro-2-benzolyacetate
  • 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine antibiotic essramycin
  • benzo[c]furan-4,7-diones
  • iodonium ylides

Conditionnement

Packaged in glass bottles

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

284.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

140 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

Phenylpyruvic acid 98%

Sigma-Aldrich

286958

Phenylpyruvic acid

Ethyl acetoacetate ReagentPlus®, 99%

Sigma-Aldrich

537349

Ethyl acetoacetate

Asymmetric synthesis of both enantiomers of fluoxetine via microbiological reduction of ethyl benzoylacetate.
Chenevert R, et al.
Tetrahedron, 48(33), 6769-6776 (1992)
Ugo Battaglia et al.
Journal of natural products, 73(11), 1938-1939 (2010-09-15)
A short synthesis of the 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine antibiotic essramycin is described involving condensation of aminoguanidine with ethyl benzoylacetate to give an amino-1,2,4-triazole, followed by condensation with ethyl acetoacetate to form the pyrimidone ring.
Mohamed G Badrey et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 17(10), 11538-11553 (2012-09-29)
A number of interesting heterocycles were prepared through interaction of the intermediate 3-amino-8-hydroxy-4-imino-6-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-chromeno-[2,3-d]pyrimidine (1) and reagents such as hydrazonyl halides 2 to furnish triazine derivatives 4a-l. Reaction of 1 with phenacyl bromide afforded compound 5. Moreover, the title compound 1
Kuang-Po Chen et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(19), 4074-4081 (2009-09-19)
A manganese(III)-mediated reaction between 2-benzoyl-1,4-benzoquinones and 1,3-dicarbonyl compounds that produces benzo[c]furan-4,7-diones and anthracene-1,4-diones with high chemoselectivity is described. With ethyl butyrylacetate, by changing the solvent, benzo[c]furan-4,7-diones and anthracene-1,4-diones can be generated in high chemoselectivities. With ethyl benzoylacetate, N ,N-dimethyl acetoacetamide
The reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: a novel synthesis of some pyridazine, pyridazino [2, 3-a] quinazoline and pyrrole derivatives.
Abdelrazek FM, et al.
Tetrahedron, 57(9), 1813-1817 (2001)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique