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Sigma-Aldrich

Cinchonine

crystallized, ≥98.0% (NT)

Synonyme(s) :

NSC 6176

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H22N2O
Numéro CAS:
118-10-5
Poids moléculaire :
294.39
Beilstein:
89689
Numéro CE :
204-234-6
Numéro MDL:
MFCD00064372
Code UNSPSC :
12352104
ID de substance PubChem :
57648242
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

≥98.0% (NT)

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D +225±5°, c = 0.5% in ethanol

Qualité

crystallized

Impuretés

~15% dihydrocinchonine (HPLC)

Pf

260-263 °C

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

O[C@H]([C@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2C=C)c3ccnc4ccccc34

InChI

1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1

Clé InChI

KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N

Informations sur le gène

human ... CYP2D6(1565)

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Description générale

Cinchonine is a cinchona alkaloid generally found in the bark of Cinchona officinalis plants. It is a pseudoenantiomer that is commonly employed in malaria therapy.[1] Cinchonine is also used as an organocatalyst in many asymmetric reactions.[2][3]

Application

Cinchonine can be used:
  • As a substrate in the study of supercritical fluid chromatography (SFC) parameters in pharmaceutical analysis.[4]
  • To prepare possible butyrylcholinesterase inhibitors.[5]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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STBK0347
STBJ3021
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PloS one, 13(10), e0205193-e0205193 (2018-10-06)
This paper describes the synthesis and anticholinesterase potency of Cinchona-based alkaloids; ten quaternary derivatives of cinchonines and their corresponding pseudo-enantiomeric cinchonidines. The quaternization of quinuclidine moiety of each compound was carried out with groups diverse in their size: methyl, benzyl
Chemistry and biology of Cinchona alkaloids
Kacprzak K
Natural Products, 605-641 (2013)
Vibrational analysis of cinchona alkaloids in the solid state and aqueous solutions
Roman M, et al.
Journal of Raman Spectroscopy, 46(11), 1041-1052 (2015)
Gold nanoparticles decorated with a cinchonine organocatalyst: application in the asymmetric alpha-amination of beta-ketoesters
Santacruz L, et al.
New. J. Chem., 38(2), 636-640 (2014)
Chensong Pan et al.
Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 16(2), 263-270 (2005-02-08)
A method with carbon nanotubes functioning both as the adsorbent of solid-phase extraction (SPE) and the matrix for matrix assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS) to analyze small molecules in solution has been developed. In this method, 10 microL suspensions
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